Quimica

ESCOLA POLITÉCNICA
CURSO DE ENGENHARIA
EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA
Professor: Leonardo Ramos Paes de Lima
1 – Escreva como reações iônicas líquidas e designe o nucleófilo, o substrato e o grupo retirante em cada reação a seguir:
a) CH3I + CH3CH2ONa
CH3OCH2CH3 + NaI
b) NaI + CH3CH2Br
CH3CH2I + NaBr
c) 2 CH3OH + (CH3)3CCl
(CH3)3COCH3 + CH3OH2+ + Cld) CH3CH2CH2Br + NaCN
CH3CH2 CH2CN + NaBr
e) C6H5CH2Br + 2 NH3
C6H5CH2NH2 + NH4Br
2 – Use as estruturas conformacionais em cadeira e mostre a reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) que ocorre quando o trans-1-bromo4-terc-butilcicloexano reage com o íon iodeto. (Mostrar a conformação mais estável do reagente e o produto).
3 – Mostre o mecanismo e preveja qual o produto irá ser formado quando o cis1-cloro-3-metilciclopentano reage com uma hidroxila em um mecanismo SN2.
4 – Mostre através dos mecanismos SN1 e da correta geometria como poderá(ão) ser formado(s) álcool(is) ao colocar o trans-1-terc-butil-4-iodo-4metilcicloexano em meio aquoso.
5 – Que produto(s) seria(m) esperado(s) de uma metanólise (reação com o solvente metanos) do trans-1-terc-butil-4-iodo-4-metilcicloexano?
6 – Mostre as reações e o mecanismo correspondentes para a reação do bromoetano na formação do éter dietílico.
7 – Apesar de o brometo de etila e o brometo de isobutila serem, ambos, haletos primários, o brometo de etila sofre as reações SN2 10 vezes mais rápido do que o brometo de isobutila. Quando cada composto é tratado com uma base/nucleófilo forte (CH3CH2O-), o brometo de isobultila resulta em um rendimento maior de produtos de eliminação do que produtos de substituição, enquanto com o brometo de etila este comportamento é o inverso. Qual é o fator responsável por estes resultados? Mostre as reações e os principais produtos formados. 8 – Escreva a(s) estrutura(s) do(s) produto(s) orgânico(s) que resulta(m) na produção de um alceno quando o cis-1-bromo-4-terc-butilcicloexano é tratado com etóxido