Exercicios química orgânica

Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica
QUI 02 014 - Química Orgânica IB - Prof. Diogo S. Lüdtke

Questão 31. Qual produto você esperaria obter a partir da reação de substituição nucleofílica do (S)-2bromoexano com acetato de sódio? Assuma que a reação ocorra através de um mecanismo SN2. Mostre a estereoquímica de ambos, produto e reagente.
Questão 32. Considere a reação SN2 entre hidróxido de sódio e (R)-2-bromobutano. Desenhe o mecanismo da reação, mostrando a estereoquímica do produto formado.
Questão 33. Quais os produtos esperados de uma reação SN2 entre 1-bromobutano com os seguintes reagentes: a. NaI (acetona como solvente)

b. KOH

c. HC≡CLi

d. NH3

Questão 34. Indique, nos pares abaixo, qual o melhor nucleófilo. Justifique sua resposta.
-

a. Me2N ou Me2NH

b. Me3B ou Me3N

c. H2O ou H2S

d. EtOH ou EtO

-

Questão 35. Coloque os compostos da série abaixo em ordem crescente de reatividade frente à reações SN2.
CH3Cl, CH3OTs, (CH3)3CCl, (CH3)2CHCl
Questão 36. Qual(is) produto(s) você esperaria obter a partir da reação de substituição nucleofílica do (S)-3cloro-3-metiloctano com ácido acético? Mostre a estereoquímica de ambos, produto(s) e reagente e o mecanismo da reação.

Questão 37. Atribua a estereoquímica do composto abaixo e indique o(s) produto(s) que seria(m) obtido(s) pela reação dessa substância com água.

Questão 38. Classifique os compostos abaixo em ordem crescente de reatividade frente à reações SN1.
a. CH3Br

b. H2C=CHCH(Br)CH3

c. H2C=CHBr

d. CH3CH(Br)CH3

Questão 39. O 3-bromo-1-buteno e o 1-bromo-2-buteno sofrem reação SN1 com água com velocidades de reação muito similares, embora um seja um haleto primário e o outro secundário. Explique essa diferença de reatividade. Questão 40. Indique nas equações abaixo qual é o provável mecanismo, SN2 ou SN1. Justifique sua resposta.

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