biologia

Universidade Federal Rural do Semi-Árido - UFERSA

Reações de Substituição Nucleofílica em Haletos de
Alquila

O átomo de halogênio de um haleto de alquila é ligado a um carbono hibridizado em sp3. Por isso, a disposição dos grupos em torno do átomo de carbono é normalmente tetraédrica. Os átomos de halogênio, por serem mais eletronegativos do que carbonos têm a ligação carbono-halogênio polarizada. Onde, o átomo de halogênio fica com uma carga parcial negativa e o carbono com uma carga parcial positiva. Neste tipo de reação, um nucleófilo, uma espécie com um par de elétrons não-compartilhados, reage com um haleto de alquila
(chamado de substrato) pela reposição do haleto substituinte.
Acontece uma reação de substituição, e o halogênio substituinte, chamado de grupo retirante (ou grupo de saída), se afasta como um íon haleto. Para ser um bom grupo retirante, o substituinte deve ser capaz de se afastar como um íon ou molécula básica fraca, relativamente estável. Com a reação de substituição é iniciada por um nucleófilo, ela é chamada de reação de substituição nucleofílica.
Nas reações de substituição nucleofílica, a ligação carbonohalogênio do substrato passa por uma heterólise, e o par não compartilhado do nucleófilo é usado para formar uma nova ligação para o átomo de carbono:

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Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica

Universidade Federal Rural do Semi-Árido - UFERSA

Exemplos de reações de substituição nucleofílica

De acordo com esse mecanismo, o nucleófilo aborda o carbono que o grupo retirante por trás, isto é, pelo lado diretamente oposto ao grupo retirante. À medida que a reação progride, a ligação entre o nucleófilo e o átomo de carbono se fortalece e a ligação entre o átomo de carbono e o grupo retirante enfraquece. Por fim, ocorre a quebra da ligação carbonogrupo retirante e ocorre a formação da ligação carbono-nucleófilo.
O mecanismo para esta reação é chamado de SN2, que significa que a reação depende tanto