Preparação do cloreto de terc-butila

UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ
CENTRO DE CIÊNCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA
CE0874 - QUIMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

RELATÓRIO – PRÁTICA 04
PREPARAÇÃO DO CLORETO DE terc-BUTILA

Aluno: Mário Sampaio
Matrícula:
Turma: 02-A
Professor:

PRÁTICA 04
PREPARAÇÃO DO CLORETO DE terc-BUTILA

Alcoóis terciários são facilmente convertidos em seu correspondente cloreto de alquila pela adição de ácido clorídrico concentrado à solução de álcool. O mecanismo é via SN1 e envolve três partes. A primeira é rápida (e reversível) que é a protonação do álcool seguida pela parte mais lenta e determinante da velocidade que é a perda da água para gerar um carbocation terciário relativamente estável. A parte final é o carbocation rapidamente atacado pelo íon cloreto para formar o haleto de alquila. O haleto de alquila formado é insolúvel em água e então separa-se da parte aquosa assim que formado.

Mecanismo:

Procedimentos: Na síntese do cloreto de terc-butila, primeiramente colocou-se num funil de separação 10 mL de álcool terc-butílico. Misturou-se a ele vagarosamente 15 mL de ácido clorídrico concentrado. Após suave agitação por 20 minutos. Após o período de agitação, o funil permaneceu em repouso até que ocorresse a completa separação das fases (orgânica e aquosa). A fase inferior (ácida) foi devidamente descartada.
À fase superior (orgânica) adicionou-se 15 mL de uma solução 5% de bicarbonato de sódio (NaHCO3). Após agitação e posterior repouso, novamente duas fases se formaram: A fase aquosa inferior (contendo NaCl) foi devidamente descartada.
À fase superior (orgânica) adicionou-se 15 mL de água destilada. Após agitação e posterior repouso, novamente duas fases se formaram. A fase inferior foi devidamente descartada.
Foi transferida a fase superior (cloreto de terc-butila) para um béquer. Foi adicionado ao béquer sulfato de sódio anidro, para eliminar traços de água ainda presentes. Foi decantada a fase líquida em outro