Sintetize de Cloreto de Terc-butila

1.1 INTRODUÇÃO

Haletos de alquila são compostos orgânicos em que um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por átomos de cloro, flúor, bromo ou iodo. O método mais comum para preparação dos haletos é utilizando, alcoóis anidros reagindo com ácido clorídrico(HCl), fluorídrico(HF) , iodicrico (HI) e ácido bromídrico (HBr). A síntese de haletos ocorre através de uma reação de substituição, que pode ser representada genéricamente :
RX + HROH + HX 2O (X = Cl, Br, I) Neste tipo de reação, o nucleófilo que possui um par de elétrons não ligante, reage com o halogenio que é chamado de substrato. Existem duas formas de substituição nucleofílica, a SN1 que é a substituição unimolecular e a SN2 que é a substituição bimolecular. Na SN1, a etapa lenta envolve a formação de um carbocátion, cujo o mecanismo predomina em substratos que são capazes de formar carbocátions estáveis, como por exemplo o álcool terc- butílico, cujo o grupo de saída esta ligado a um carbono terciário.
A substituição nucleofílica unimolecular indica que apenas uma molécula, o halogeno-alcano, participa da etapa controladora da velocidade, ou seja, a velocidade de reação não depende da concentração do nucleófilo. (VOLLHARDT, 2004)
Para síntese de cloreto de t-butila a partir de álcool terc-butílico, ocorrerá uma reação de SN1, com primeira etapa rápida que é a protonação do álcool, seguida por uma etapa lenta de perda de água onde é formado o carbocátion estável. Na etapa final, o carbocátion é atacado pelo Cl- formando o haleto de alquila. Segue a representação do mecanismo abaixo: 1.2 OBJETIVO Sintetizar o Cloreto de Terc-butila a partir de uma SN1 do álcool. Com auxílio da separação de fazes utilizando o método com funil de separação. realizar o teste de confirmação com Nitrato de Prata.

1.3 MATERIAIS E REAGENTES

Ácido clorídrico concentrado
Álcool t-butílico
Sol. Alcoólica de AgNO3 a 5%
Sol. Bicarbonato de sódio a 5%
Sulfato de sódio anidro
Funil de separação