flavonoides
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FLAVONÓIDES Flavonóides importante classe de polifenóis amplamente distribuída no reino vegetal;
15 carbonos em seu núcleo fundamental duas fenilas ligadas por uma cadeia de carbono entre elas;
São conhecidos aproximadamente, mas de 4200 flavonóides diferentes;
Apresentam-se oxigenados e um grande número ocorre conjugado com um açúcar HETEROSÍDEO;
São também denominados “Pigmentos das Flores”, por participarem na coloração das pétalas;
Participam também da coloração das cascas dos frutos e, ocasionalmente, de outras regiões das plantas;
Seu nome deriva do latim Flavus cristalizam em agulhas amarelas;
1827 Lebreton isolou da casca da laranja o primeiro flavonóide, chamando-o de hesperóside
Categorias mais comuns: flavonas, flavanonas, flavonóis e antocianidinas. DERIVADOS FLAVÔNICOS
Os derivados flavônicos distinguem-se pelo número e posição de hidroxilas e metoxilas;
São encontrados na forma livre ou ligados a oses;
1
O
8
7
2'
3'
1' B 4'
2
5'
3 6'
A
6
4
5
O
Existência de uma hidroxila em C3 do anel pirônico fornece dois novos compostos: flavonol e flavononol.
8
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2'
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1' B 4'
2
5'
3 6'
1
O
A
6
4
5
O
O
O
O
R
R=H (Flavona)
R=OH (Flavonol)
R
R=H (Flavonona)
R=OH (Flavononol)
O
Por abertura dos núcleos oxigenados da flavona e flavonona resultam as chalconas e diidrochalconas.
O
O
R
R=H (Flavona)
R=OH (Flavonol)
Chalcona
O
Diidrochalco
O
O
Por ciclização das chalconas tem-se as auronas.
Aurona
O
O
R
R=H (Flavona)
R=OH (Flavonol)
O
Chalcona
O
Diidrochalcona
O
ANTOCIÂNICOS Núcleo fundamental cátion flavílio
Os derivados antociânicos distinguem-se pelo número e posição de hidroxilas e metoxilas;
Mono ou di-heterósides (glicose, galactose, frutose, arabinose, xilose e di-holósides); Mono: C3;
Di: C3 e C5, C3 e C7.
3'
8
7
6
+
O
A
5
2'
1'
2
3