Benzocaina

A benzocaína, um éster etílico do ácido p-aminobenzoico, é utilizada como calmante para dores que apresenta um grupo aromático ligado a um grupo amino ionizável. Pertencente a uma classe de compostos que possuem propriedades anestésicas, de baixa solubilidade e longa duração, juntamente com outros compostos tipo cocaína, procaína, lidocaína e tetracaína. [3]

Em particular, é utilizada como um dos ingredientes na preparação de loções e pomadas no tratamento de queimaduras solares. Um reagente de partida adequado para a preparação da benzocaína é o ácido p-aminobenzóico (PABA) que será obtido através do ácido 4-N-acetil benzoico que por sua vez, será obtido através da N-acetil para-toluidina.

Síntese da Benzocaína

Na primeira etapa da síntese ocorre a acetilação do grupo amino que tem a função de proteger este grupo na posterior etapa, fazendo com que o grupo principal, fique menos reativo. Algumas reações químicas tendem a ser realizadas seletivamente em apenas um grupo funcional de uma molécula, onde os sítios reativos restantes precisam ser temporariamente bloqueados, chamados grupos de proteção, onde devem ser facilmente e eficientemente introduzidos e caracterizados, estáveis a uma diversidade de reações e procedimentos de separação e purificação, facilmente removidos, de forma seletiva e em condições bem específicas, simples para evitar adição de funcionalidades extras e reações laterais e é necessário também que o produto resultante de uma desproteção deve ser facilmente separado do produto principal. [2]

Acetilação na síntese da Benzocaína

Na segunda etapa da síntese da benzocaína, fazemos a oxidação do grupo metila ligado ao anel com o KMnO4, uma vez que o grupo amino já foi protegido e não reagirá. [2]

Oxidação da síntese da Benzocaína
Na terceira etapa, através de uma hidrólise