Síntes ede benzocaína

FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS

Disciplina: Química Farmacêutica Experimental

Experimento 4: Preparação da Benzocaína: Reação de esterificação

1. Ésteres: Sabores e Fragrâncias

Ésteres são uma classe de substâncias químicas largamente encontradas na natureza. Os ésteres mais simples tendem a apresentar odores agradáveis. Em muitos casos, os sabores e fragrâncias característicos de flores e frutas devem-se a substâncias que apresentam a função éster em sua estrutura. Uma exceção importante são os óleos essenciais. As qualidades organolépticas (sabores e odores) de frutas e flores devem-se freqüentemente, a misturas complexas nas quais predomina um éster. Alguns flavorizantes mais comuns estão apresentados abaixo.

Fabricantes de alimentos e de bebidas utilizam estes ésteres como aditivos para intensificar o sabor ou odor de sobremesas e bebidas. Muitas vezes, tais odores ou sabores não tem uma base natural como é o princípio do “suco de frutas”, o acetato de isopentenila. Um pudim instantâneo que tenha o sabor de rum pode jamais ter chegado perto da bebida alcoólica. Seu sabor pode ser mimetizado pelo acréscimo de formiato de isobutila, juntamente com alguns outros componentes minoritários. O sabor e o odor natural não são exatamente reproduzidos, mas podem convencer muitas pessoas. Freqüentemente, somente uma pessoa treinada, com um alto grau de percepção gustativa, um provador profissional, pode diferenciar um sabor natural e a formulação do flavorizante.

2. Controle da Reação

Existem numerosos exemplos de reações que apresentam baixo rendimento, pois é atingido um equilíbrio químico desfavorável. Um exemplo é a esterificação, catalisada por ácido, de um ácido carboxílico com um álcool, para a formação de um éster (Esquema 1). Como o equilíbrio