Sintese benzocaina

Universidade Comunitária Regional de Chapecó – Unochapecó.

Centro de Ciências da Saúde.
Curso: Farmácia.
Disciplina: Química Orgânica II
Professora: Tânia Cunha

SÍNTESE DA BENZOCAÍNA

André Felipe Galatto
Jéssica Saugo

Chapecó – SC, Novembro de 2012.

1.0 TEXTO EXPLICATIVO

A benzocaína (p-aminobenzoato de etila) é um anestésico local, que bloqueia a iniciação e a condução de impulsos nervosos pela diminuição da permeabilidade da membrana. Se forem absorvidas grandes quantidades desta, as ações podem produzir a estimulação ou a depressão. (FARMACAM)
“Esses compostos possuem certas características em comum: os que possuem atividade farmacológica contêm em uma das extremidades da cadeia da molécula um grupo aromático, e na outra um grupo amino secundário ou terciário. Esses grupos estão interligados por uma cadeia central de átomos contendo de uma a quatro unidades.” (MINATTI, 2000)

Este fármaco é utilizado como anestésico local de baixa solubilidade que são um grupo de fármacos que corresponde ao bloqueio reversível da condução nervosa, utilizados para induzir a anestesia a nível local sem produzir inconsciência. As moléculas de aminas primárias e secundárias podem formar ligações de hidrogênio fortes entre elas e com a água. As moléculas de aminas terciárias não podem formar ligações de hidrogênio umas com as outras, mas elas podem formar ligações de hidrogênio com as moléculas de água ou com outros solventes hidroxilados. Como consequência, as aminas terciárias geralmente entram em ebulição a temperaturas mais baixas do que as aminas primárias e secundárias de massa molecular comparável, mas todas as aminas de massa molecular baixa são muito solúveis em água. (SOLOMONS 1994).
A benzocaína foi sintetizada através de etapas, a primeira é uma acilação da p-toluidina realizada pelo anidrido acético, ao final desta formará a N-acetil-p-toluidina. A acilação da p-toluidina tem a função de proteger a solução na segunda etapa