Benzocaína

Resumo
Foi sintetizado a Benzocaína em 4 etapas no qual na ultima etapa o PABA é esterificado à Benzocaína

Objetivo
Sintetizar a Benzocaína a partir da esterificação do ácido p-aminobenzóico (PABA), sendo este obtido da p-toluidina.

1- Introdução
A Benzocaína (4-aminobenzoato de etila) pertence a uma classe de compostos que possuem propriedades anestésicas. Dentre eles podemos citar alguns como: cocaína, procaína, lidocaína e tetracaína. Esses compostos possuem certas características em comum: os que possuem atividade farmacológica contêm em uma das extremidades da cadeia da molécula um grupo aromático, e na outra um grupo amino secundário ou terciário. Esses grupos estão interligados por uma cadeia central de átomos contendo de uma a quatro unidades. A Benzocaína, em particular, é utilizada como um dos ingredientes na preparação de loções e pomadas no tratamento de queimaduras solares. Um reagente de partida adequado para a preparação da Benzocaína é o ácido p-aminobenzóico (PABA). O PABA é muito importante nos processos biológicos, e é considerado uma vitamina para a bactéria. A bactéria utiliza o PABA na produção do ácido fólico, que por sua vez é necessário na síntese de ácidos nucleicos, os quais participam do crescimento bacteriano. Por outro lado, o ácido fólico é uma vitamina essencial para os animais, pois a célula animal não consegue sintetizá-lo e assim esse deve ser parte da sua dieta. Quando combatemos uma determinada bactéria através do uso de uma droga do tipo sulfa, essa na realidade não mata a bactéria mas sim impede o crescimento bacteriano devido a competição entre a sulfa e o PABA pelo sítio ativo da enzima que catalisa a reação de formação do ácido fólico. A sulfa forma um complexo com a enzima, recebendo assim o nome de inibidor competitivo. Se há impedimento na síntese do ácido fólico a bactéria não poderá sintetizar os ácidos nucléicos, resultando assim em uma supressão do crescimento bacteriano e possibilitando ao corpo tempo