Sintese da benzocaina

Universidade Federal do Espírito Santo

Centro Universitário Norte do Espírito Santo

Departamento de Engenharia e Computação

Engenharia Química

Experiência 07: Síntese da Benzocaína

David do Nascimento Corrêa

Juliano Xavier Lacerda

Karla Gallini

Kátia Soares Pereira

Leandro Neres Maciel

Petterson Simonassi

Petrus Sperandio

Professora: Leila Aley Tavares

São Mateus, novembro de 2010.

Objetivo Sintetizar a benzocaína a partir da esterificação do ácido p-aminobenzóico (PABA), sendo este obtido da p-toluidina.
Introdução
A benzocaína (p-aminobenzoato de etila) é um éster pertencente à mesma classe de compostos com propriedades analgésicas que incluem: cocaína, procaína, lidocaína e tetracaína. É utilizada como calmante para dores que apresenta um grupo lipofílico ligado a um grupo ionizável (amina). Este fármaco é utilizado como anestésico local de baixa solubilidade, podendo ser utilizado, antes de exames ou em formulações utilizadas para tratamento de irritações e dores orofaríngeas de origem infecciosa ou cirúrgica. Isso porque a benzocaína é um anestésico de superfície de longa duração.

Figura 1. Benzocaína [pic]

Este fármaco é rapidamente absorvido através da mucosa e bloqueia a condução do impulso nervoso através da inibição de canais de sódio regulados por voltagem. Pode ser encontrada em diferentes formulações como: cremes, géis, pomadas, loção, líquido e aerossol, sendo contra-indicada nos casos de hipersensibilidade ao fármaco. A benzocaína pode ser sintetizada pela esterificação do ácido p-aminobenzóico (PABA). Já este pode alternativamente ser obtido a partir da p-toluidina através de três etapas: acetilação da p-toluidina pelo anidrido acético obtendo-se o N-acetil-p-toluidina, no qual posteriormente o grupo metila é oxidado pelo permanganato de potássio; o PABA resulta então da hidrólise ácida do ácido p-acetamidobenzóico obtido