Síntese da benzocaína

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA
DISCUSSÃO DE AULA PRÁTICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA

FÁBIO BRITO DE ROSÁRIO LORENZO
MARIA DE LOURDES S. F. NETA

PROJET 3: SÍNTESE DA BENZOCAÌNA Discussão referente à prática de laboratório realizada nos dia 07/10/2010, 14/10/2010, 21/10/2010 e 28/10/2010.

Professores: Dra. Elisângela Boffo Dr. Frederico Guaré

SALVADOR-BA
2010

O projeto 3 teve como objetivo a síntese da benzocaína. A benzocaína pertence a uma classe de compostos que possuem propriedades anestésicas. Esses compostos possuem certas características em comum: os que possuem atividade farmacológica contêm em uma das extremidades da molécula em um grupo aromático, e na outra, um grupo amino secundário ou terciário ou secundário. A síntese da benzocaína foi constituída de quatro etapas, utilizando a p – toluidina como reagente de partida:

1. Síntese da N – acetil – p – toluidina 2. Ácido p – acetamidobenzóico 3. Síntese do ácido p – aminobenzóico (PABA) 4. Síntese da benzocaína

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1. Síntese da N – acetil – p – toluidina

Esta etapa consiste na acetilação da p – toluidina (reagente de partida) utilizando – se anidrido acético, formando a N – acetil – p toluidina. A acetilação dessa substância tem como função proteger o grupo amino da p-toluidina para a reação da segunda etapa. Foi seguido corretamente o procedimento indicado (em anexo). Foram utilizados 7,998g de p – toluidina, 8,4 mL de anidrido acético, 12,015g de acetato de sódio e 8,0mL de ácido clorídrico e obteve – se um sólido branco como produto. Foi medido o ponto de fusão da substância obtida para a sua caracterização e obteve – se um PF igual a 152º - 154ºC. O ponto de fusão encontrado na literatura para a N – acetil – p – toluidina é 149º - 151ºC(CB, 2010). O PF encontrado para a substância obtida nos leva a acreditar que obteve – se a N – acetil - p – toluidina.. Com base nas