Síntese do (p-(4-nitrobenzenoazo)-fenol)

Obtenção da Benzocaína.

Introdução:
A benzocaína (p-aminobenzoato de etila) é utilizada como calmante para dores onde apresenta um grupo lipofílico ligado a um grupo ionizável (amina). Este fármaco é utilizado como anestésico local de baixa solubilidade, podendo ser utilizado antes de exames ou em formulações utilizadas para tratamento de irritações e dores orofaríngeas de origem infecciosa ou cirúrgica. Isso porque a benzocaína é um anestésico de superfície de longa duração.

Figura 1. Benzocaína

Outros compostos como cocaína, procaína, lidocaína e tetracaína também apresentam ação analgésica. Este fármaco é rapidamente absorvido através da mucosa e bloqueia a condução do impulso nervoso através da inibição de canais de sódio regulados por voltagem.
Pode ser encontrada em diferentes formulações como: cremes, géis, pomadas, loção, líquido e aerossol.
A benzocaína pode ser sintetizada pela esterificação do ácido p-aminobenzóico (PABA). Este por sua vez pode alternativamente ser obtido a partir da p-toluidina através de três etapas: acetilação da p-toluidina pelo anidrido acético obtendo-se o N-acetil-p-toluidina, no qual o grupo metila posteriormente é oxidado pelo permanganato de potássio; o PABA resulta então da hidrólise ácida do ácido p- acetamidobenzóico obtido anteriormente.

Procedimento Experimental:
Os seguintes materiais e reagente foram utilizados no experimento.

Materiais:

1. Erlenmeyers;
2. Béqueres;
3. Manta de aquecimento;
4. Filtro de gravidade;
5. Filtro de buchner;
6. Balança;
7. Balão de fundo redondo;
8. Condensador de refluxo;
9. Papel Indicador de pH;
10. Bastão de vidro;
11. Conta-gotas;
12. Decantador.

Reagentes:

1. p-toluidina;
2. H2O;
3. HCl concentrado;
4. Acetato de sódio triidratado;
5. Anidrido acético;
6. MgSO4;
7. KMnO4;
8. Etanol 95%;
9. H2SO4 20%;
10. NH4OH;
11. Ácido acético Glacial;
12. Na2CO3 10%;
13. Éter etílico;
14. Fenolftaleína;
15. Na2SO4.