Reação de compostos aromáticos

DOS COMPOSTOS AROMÁTICOS Trabalho apresentado à disciplina de Química Orgânica II do curso de Engenharia Química da Universidade Federal do Pampa, como requisito parcial para obtenção da aprovação na disciplina. Professor: Dr. Udo Eckard Sinks Bagé 2012 2 LISTA DE FIGURAS 1 Conformação do anel de benzeno. 2 Hidrocarbonetos neutros. 3 Estrutura da Piridina. 4 Estrutura dos compostos aromáticos furano e tiofeno. 5 Estrutura do ciclobutadieno. 6 Diagrama da coordenada de reação para substituição eletrofílica no benzeno e adição eletrofílica no benzeno. 7 Reações de substituição aromática eletrofílica. 8 Mecanismo geral para as reações de substituição aromática eletrofílica. 9 Bromação. 10 Nitração. 11 Sulfonação. 12 Acilação de Friedel-Crafts. 13 Alquilação de Friedel-Crafts. 14 Reação de substituição radicalar. 15 Redução de um substituinte nitro. 16 Velocidade relativa de substituição eletrofílica. 17 Substituinte fortemente ativante. 18 Substituinte moderadamente ativante. 19 Substituinte fracamente ativante. 20 Substituinte fracamente desativante. 21 Substituinte moderadamente desativante. 22 Substituinte fortemente desativante. 23 Estrutura dos benzenos substituídos adrenalina, mescalina e cloranfenicol. 24 Orientadores orto-para e meta. 25 Estrutura dos carbocátions intermediários formados a partir da reação de um eletrófilo com tolueno nas posições orto- para e meta. 3 SUMÁRIO 1 INTRODUÇÃO ...........................................................

.................................. 5 2.1.2 Benzeno ........................................................................................................................ 5 2.1.3 A regra de Hückel ........................................................................................................ 6 2.1.4 Íons aromáticos ............................................................................................................ 6 2.1.5 Substâncias heterocíclicas aromáticas…

classificado como aromático significava que o composto possuía uma baixa relação hidrogênio/carbono e que era “fragrante” (possuía aroma). 4.1. Benzeno e aromaticidade No início da química orgânica, a palavra aromático foi utilizada para descrever algumas substâncias que possuíam fragrâncias, como o Benzaldeído (responsável pelo aroma das cerejas, pêssegos e amêndoas), o tolueno (bálsamo) e o benzeno (do carvão destilado). Entretanto, logo se observou que essas substâncias…

nomenclatura do benzeno e derivados 5.2. Propriedades físicas 5.3. Estabilidade do benzeno: energia de ressonância 5.4. Regra de Hückel. Anulenos. Iões aromáticos. Compostos aromáticos policíclicos e heterocíclicos 5.5. Reacções de substituição aromática electrofílica no benzeno. Mecanismo 5.6. Efeito dos substituintes na orientação e reactividade 5.7. Reacções da cadeia lateral de alquilbenzenos 2 1 Benzeno 3 Imatinib (Gleevec®) Bortezomib (Velcade®) Diazepam…

Benzeno & Derivados :: Reações Página 1 de 7 Revista eletrônica do Departamento de Química - UFSC FLORIANÓPOLIS | Química - UFSC | QMCWEB: Ano 4 REAÇÕES O benzeno é uma molécula planar envolvida por duas "roscas" de nuvens elétrons π, abaixo e acima do plano do anel. Como consequência, o benzeno é um nucleófilo, e é facilmente atraído por um eletrófilo (Y+). Quando um eletrófilo com benzeno se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário carbocátion. Este…

encontrada no benzeno. A estrutura especial de anel tornou-se conhecida como um anel benzênico, e os compostos aromáticos contendo um anel benzênico tornaram-se parte de uma grande família de compostos atualmente classificados como aromáticos, muito mais com base nas suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros. Figura 1 – Reconhecimento de compostos aromáticos apenas pelo odor. Com o passar do tempo, os químicos descobriram ou sintetizaram muitos compostos com anéis benzênicos…

REAÇÕES ORGÂNICAS REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO Quando um átomo ou um grupo de átomos são substituídos por um radical ou reagente. Entre os compostos orgânicos que sofrem reações de substituição destacam-se os alcanos, o benzeno e seus derivados, os haletos de alquila, álcoois e ácidos carboxílicos. 1) ALCANOS Halogenação: Reação entre um alcano e um halogênio (Cl2 ou Br2), formando um haleto de alquila. Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vários átomos de hidrogênios possíveis…

Substituição em Aromáticos Os hidrocarbonetos aromáticos são o benzeno, seus derivados e outros compostos que a ele se assemelham. Alguns aromáticos importantes: A característica química do núcleo benzênico são as reações de substituição eletrófila aromática, que consistem na substituição de hidrogênio por outros átomos ou grupos de átomos: 1. Halogenação no Benzeno O cloro e o bromo na presença de AlCl3 como catalisador dão reação de substituição com o benzeno, sendo que o…

química de substituição de um hidrocarboneto aromático, cujos reagentes são: 4- (UEM PR/2009) Dadas as reações I e II, assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 01. A é o 1,2-dibromo benzeno. 02. B é o 2,4,6-tribromofenol. 04. O grupamento –OH do fenol, por efeito de ressonância, ativa o anel aromático em reações de substituição eletrofílica aromática. 08. A velocidade da reação I é bem maior que a da reação II. 16. Todos os carbonos dos…

como cadeia principal o benzeno. Alguns exemplos importantes: 2- Estrutura e estabilidade do benzeno O mais comum dos compostos aromáticos é o benzeno. Sua estrutura, descrita abaixo com as possíveis representações, é um anel com seis átomos de carbono e três duplas ligações conjugadas. Essa estrutura é plana, pois só existem carbonos sp2 (geometria trigonal plana), e o ângulo de ligação entre eles é de 120o. Além disso, as ligações entre os carbonos no anel…