Arenos e Aromaticidade

Arenos e Aromaticidade

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Arenos e Aromaticidade

5. ARENOS E AROMATICIDADE
5.1. Estrutura e nomenclatura do benzeno e derivados
5.2. Propriedades físicas
5.3. Estabilidade do benzeno: energia de ressonância
5.4. Regra de Hückel. Anulenos. Iões aromáticos. Compostos aromáticos policíclicos e heterocíclicos
5.5. Reacções de substituição aromática electrofílica no benzeno. Mecanismo
5.6. Efeito dos substituintes na orientação e reactividade
5.7. Reacções da cadeia lateral de alquilbenzenos

2

1

Benzeno

3

Imatinib (Gleevec®)

Bortezomib (Velcade®) Diazepam (Valium®)

4

2

Niverapine (Viramune®) Trimethoprim (Tripim®) Omeprazole (Prilosec®)

5

5.1 Nomenclatura
Benzenos monosubstituídos
Prefixo correspondente seguido de benzeno
F

Fluorbenzeno

NO2

Nitrobenzeno

H3C CH3
C
CH3

(1,1-Dimetiletil)benzeno tert-Butilbenzeno 6

3

5.1 Nomenclatura
Benzenos disubstituídos
Numeração (IUPAC) ou indicação das posições (orto, meta e para)

R
6

1

2

Ipso
Orto (o-)
Meta (m-)

5

3
4

Para (p-)
7

5.1 Nomenclatura
Benzenos disubstituídos
Prefixos 1,2- (orto, o-)
Cl

CH3
Cl

Br
CH3

NO2

1,2-Diclorobenzeno

1,2-Dimetilbenzeno

1-Bromo-2-nitrobenzeno

o-Diclorobenzeno

o-Dimetilbenzeno

o-bromonitrobenzeno

Os substituintes são colocados pela ordem alfabética
8

4

5.1 Nomenclatura
Benzenos disubstituídos
Prefixos 1,3- (meta, m-)

Cl

Br

NO2

Cl

1,3-Diclorobenzeno 1-Bromo-3-nitrobenzeno m-Diclorobenzeno m-Bromonitrobenzeno
9

5.1 Nomenclatura
Benzenos disubstituídos
Prefixos 1,4- (Para, p-)
Cl

Cl

Cl

NO2

1,4-Diclorobenzeno

1-Cloro-4-nitrobenzeno

p-Diclorobenzeno

p-Cloronitrobenzeno
10

5

5.1 Nomenclatura
Benzenos trissubstituídos
A numeração dos átomos de carbono do anel aromático deverá dar aos substituíntes o menor conjunto de números CH3

CH3

1

CH3

6

3

3

5

CH3

4

2

2

5