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1 INTRODUÇÃO ........................................................................................................................ 4 2 DESENVOLVIMENTO .......................................................................................................... 4 2.1 COMPOSTOS AROMÁTICOS ....................................................................................... 4 2.1.1 Fontes de hidrocarbonetos aromáticos ......................................................................... 5 2.1.2 Benzeno ........................................................................................................................ 5 2.1.3 A regra de Hückel ........................................................................................................ 6 2.1.4 Íons aromáticos ............................................................................................................ 6 2.1.5 Substâncias heterocíclicas aromáticas .......................................................................... 7 2.1.6 Antiaromaticidade ........................................................................................................ 8 2.1.6.1 Estabilidades relativas ........................................................................................... 8 2.1.7 Reação do benzeno ....................................................................................................... 9 2.1.8 Mecanismo geral para as reações de substituição aromática eletrofílica ..................... 9 2.1.8.1 Halogenação do benzeno ..................................................................................... 11 2.1.8.2 Nitração do benzeno ............................................................................................ 12 2.1.8.3 Sulfonação do benzeno........................................................................................ 12 2.1.8.4 Acilação de Friedel-Crafts do benzeno ............................................................... 13