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REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
Quando um átomo ou um grupo de átomos são substituídos por um radical ou reagente. Entre os compostos orgânicos que sofrem reações de substituição destacam-se os alcanos, o benzeno e seus derivados, os haletos de alquila, álcoois e ácidos carboxílicos.
1) ALCANOS
Halogenação:
Reação entre um alcano e um halogênio (Cl2 ou Br2), formando um haleto de alquila.
Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vários átomos de hidrogênios possíveis de serem substituídos e, a reatividade depende do carbono onde ele se encontra; a preferência de substituição segue a seguinte ordem:
Nitração:
Reação entre um alcano e o ácido nítrico (HNO3) formando um nitrocomposto e água. O grupo NO2 substitui o H do alcano.
Sulfonação:
Reação entre um alcano e o ácido sulfúrico (H2SO4), formando um ácido sulfônico e água. O grupo SO3H substitui o H.
OBS.: TODAS AS REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO DOS ALCANOS SEGUEM A MESMA REGRA DE SUBSTITUIÇÃO DO H.
2) AROMÁTICOS / BENZENO
Halogenação:
Reação entre o benzeno e um halogênio formando um nitro-composto e água. Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e originará sempre o mesmo produto em uma mono-halogenação.
Nitração:
Reação entre o benzeno e o ácido nítrico (HNO3) na presença de ácido sulfúrico (H2SO4), que funciona como catalisador, formando um nitrocomposto e água. O grupo NO2 substitui o H do benzeno.
Sulfonação:
Reação entre o benzeno e o ácido sulfúrico concentrado a quente, formando um ácido sulfônico e água.
Alquilação:
Reação entre o benzeno um haleto de alquila na presença de cloreto ou brometo de alumínio como catalisador. Forma sempre um benzeno substituído e um ácido inorgânico (HCl ou HBr).
3) DERIVADOS DO BENZENO (BENZENOS SUBSTITUÍDOS):
Todas as reações de substituição observadas com benzeno também ocorrem com seus derivados, porém diferem na velocidade de ocorrência e nos produtos obtidos. A velocidade da reação e o