Mistura Racêmica

fundamentados na possibilidade de produzir quantidades industriais dos mesmos e nos problemas que se identificam nas misturas racêmicas, entre os quais se destacam as diferentes rotas bioquímicas de metabolização, diferenças individuais nas reações aos enantiômeros R e S e as reações adversas presentes em um dos mesmos. Deutsch (1991) lembra que, no futuro próximo, as misturas racêmicas, da mesma maneira que as atuais combinações de drogas, terão que ser justificadas. Compostos quirais…

março de 1997 Aceito para publicação em 23 de maio de 1997 Correspondência: Maria P.B. Simonetti. Alameda Franca, 1436/161. 01422-001 São Paulo, SP RESUMO Justificativa e Objetivos - O cloridrato de bupivacaína utilizado clinicamente é uma mistura racêmica de dois enantiômeros: a S(-) bupivacaína e a R(+)bupivacaína. Tem sido demonstrado que a R(+) bupivacaína (isômero dextrógiro) é mais cardiotóxica. Recentemente a Indústria Farmacêutica desenvolveu a técnica de separação…

aquela que desvia o plano de luz polarizada, se o desvio for para a direita dizemos que é dextrógiro e se o desvio for para a esquerda dizemos que é levógiro. Substância opticamente inativa: é aquela que não desvia o plano de luz polarizada. Mistura racêmica: é opticamente inativa por compensação externa, ou seja como há um número igual de molécula provocando desvios contrários na luz polarizada, uma cancela o desvio da outra e o desvio final é nulo. Enantiomorfos, Antípodas…

deu-se o nome de atividade ótica. A contrapartida dessa descoberta começou quando, após a separação dos cristais de uma mistura racêmica de ácido tartárico, a solução resultante destes separadamente agora desviavam a luz plano polarizada em direções opostas, fato não observado quando estes se encontravam misturados. Ferreira et al. (1998) explica que o conceito de mistura racêmica vem de 1831, com o ácido de bezelius, ou ácido tartárico. A palavra “racemus“ vem do Latin e significa…

com a mesma probabilidade (“exatamente a mesma”) CH3 CH2 + 2-metil-1-buteno 2-methyl-1-butene HBr peroxide CH3CH2CHCH2Br * 1-bromo-2-metilbutano 1-bromo-2-methylbutane Formação da mistura racêmica: Mistura de exatamente 1 : 1 dos produtos (R) e (S). A mistura racêmica é opticamente inativa. mistura racêmica 19 20 Estereoquímica de Reações de Hidrogenação Catalítica (Adição Sin) Reações de adição que formam um carbono assimétrico adicional (o reagente já possui um carbono…

iremos obter uma mistura de duas substâncias: (S) e (R) alanina, a famosa mistura racêmica, num processo denominado síntese simétrica. O inconveniente desse processo é que numa mistura racêmica utilizada como medicamento, um dos enantiômeros pode provocar um efeito colateral desastroso. Um exemplo trágico é o caso da talidomida: um dos enantiômeros tem sua ação no combate a náusea, mas o outro pode provocar má formação fetal. Na década de 1960, muitas gestantes tomaram a mistura…

Enantiômeros são classificados como ISÔMEROS OPTICAMENTE ATIVOS . Colocando-se em um mesmo recipiente quantidades exatamente iguais de Dextrógiro e Levógiro (ou seja, 50% de cada), formaremos uma mistura de duas substâncias que será chamada de MISTURA RACÊMICA ou simplesmente RACÊMICO . A mistura racêmica NÃO possui atividade óptica, sendo chamada de OPTICAMENTE INATIVA . 5. – CONDIÇÕES PARA A ATIVIDADE ÓPTICA: Assimetria Cristalina – Quando os cristais do composto estudado são…

luz polarizada? QUÍMICA ISOMERIA ÓPTICA Profº Márcio Santos A amostra que desviou a luz para a direita chama-se dextrógira (+) e para a esquerda, levógira (-). QUÍMICA ISOMERIA ÓPTICA Profº Márcio Santos A mistura de ambas não desvia a luz e Pasteur chamou-as mistura racêmica. QUÍMICA ISOMERIA ÓPTICA Profº Márcio Santos Em 1815, Biot descobriu que muitas outras substâncias (açúcar, cânfora,...) tinham esse comportamento: atividade óptica. QUÍMICA ISOMERIA ÓPTICA Profº…

idênticas. Por isso uma mistura de enantiômeros é muito difícil de ser separada. A separação (resolução) pode ser feita por métodos químicos ou biológicos. N * N O Talidomida O No caso de medicamentos a isomeria óptica é muito importante. Moléculas quirais que são imagens uma da outra apresentam comportamento biológico totalmente diferente. A sociedade descobriu isso de forma trágica. Na década de 1950 um medicamento para gestantes foi comercializado na forma de uma mistura com…

organismo, o outro pode não possuir esse efeito biológico. Se esses isômeros ópticos estiverem juntos (mistura racêmica), um pode anular o efeito biológico do outro, diminuir ou até mesmo levar a um efeito diferente do desejado, causando danos à saúde do paciente. Isso é muito perigoso, ainda mais levando em conta que nos medicamentos sintéticos a tendência é a de existir a mistura racêmica, pois as reações estereoespecíficas (que levam a apenas um isômero) são difíceis e a separação…