síntese dibenzalcetona

UFPR - Curso de Química_-_2014_____________Química Orgânica Experimental III - CQ129 UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ
SETOR DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CQ129-Química Orgânica Experimental III

RELATÓRIO RESUMIDO

Título do Experimento: Síntese da Dibenzalacetona Alunos: Ana Carolina Cons Bacilla, Fabelle Netto, Gustavo Martins Turma:A1 (manhã) Equipe: E Data:06/03/2014

OBSERVAÇÕES EXPERIMENTAIS, RESULTADOS E DISCUSSÃO:

Observações experimentais:

Com o início da adição de benzaldeído e acetona na mistura de NaOH e álcool nada aparentemente ocorreu, após a adição de uma maior quantidade de aldeído e acetona um sólido amarelo canário começou a precipitar. A temperatura média da mistura reacional foi de 15ºC, mesmo durante o tempo de repouso de 15 minutos após a adição de todo benzaldeído. Durante a reação verificou-se que o processo é exotérmico. Isto ficou evidente pela liberação de calor que promoveu o aquecimento da solução, por isso foi necessário o controle de temperatura com banho de água e gelo. Durante a filtração, parte do sólido foi perdida, por conta disso a solução foi refiltrada. Os papéis de filtro, nos quais o sólido foi filtrado, foram colocados em um vidro de relógio e deixados secar por uma semana. Sendo assim, a massa de sólido puro será pesada na aula do dia 06/03/2014.

Resultados e Discussão

O mecanismo se dá por condensação aldólica cruzada também conhecida como Claisen-Schmidt, as quais utilizam o benzaldeído como substrato. Nela a desitradação ocorre espontaneamente. Apesar de o mecanismo ser cruzado apenas dois produtos são formados, não quatro, como se espera nesse tipo de reação. Isso acontece porque apenas a propanona possui hidrogênio α-carbonila ácido, assim, somente a acetona é enolizável, diminuindo assim a quantidade de produtos formados por reações paralelas. Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos