Organica Experimental 9

Universidade Federal de São Carlos
Centro de ciências exatas e tecnologia

Organica Experimental I – Relatório
Experimento 9: condensação aldólica: síntese da dibenzalcetona

Aluna:
Eloiza Marchiori, RA: 364452
Docente:
Quésia Cass

Terça 09 de Junho de 2014
Reações e mecanismos envolvidos

Procedimento experimental
Misturou-se 10 mmol de benzaldeido (1,02ml) e 5 mmol de acetona (0,36ml) em um erlenmeyer de 50ml. Em outro erlenmeyer de 100ml misturou-se 10ml de agua e 8ml de etanol e 1,015g de hidróxido de sódio. Adicionou-se metade da mistura de benzaldeido e acetona na mistura de agua etanol e hidróxido de sódio, e deixou agitando por 15 minutos no agitador magnético. Após 15 minutos a outra metade da mistura de benzaldeido e acetona foi adicionada no erlenmeyer e deixada agitando por mais 30 minutos. Após os 30 minutos o preciptado formado foi filtrado a vácuo e lavado com 10ml de agua destilada por três vezes, desligando o vácuo para a lavagem. Deixou-se o solido obtido secar a temperatura ambiente, pesou-o e mediu-se o ponto de fusão.

Calculo de rendimento

Questionário
1) Como calculado anteriormente, o reagente limitante é o benzaldeido, então:

2) Os produtos secundários que poderiam ter sido obtidos são: um pelo ataque nucleofílico do oxigênio da carbonila ao carbono de uma carbonila da acetona e outro pelo ataque nucleofílico da dupla pelo carbono α carbonila a uma carbonila da cetona.

3) Vide reações anterior. As diferenças existentes entre os mecanismos E1, E2 e E1cb são:
E1: forma carbocátion, é unimolecular, endotérmica, a etapa determinante é a formação do carbocation, essa também é facilitada por carbonos secundários e terciários.
E2: base e grupo abandonador participam da reação (bimolecular), não forma carbocation, e é favorecida por bases com efeito esterico.
E1cB: forma carbocátion, requer grupos que estabilizem carga negativa, ocorre quando compostos β hidroxicarbonil são tratados com base.