Síntese da Dibenzalcetona

Questionário: Dibenzalcetona

1. Qual o princípio básico da síntese da dibenzalcetona?
O princípio básico para a síntese da dibenzalcetona é o mecanismo de adição nucleofílica que ocorre por meio de uma condensação aldólica cruzada de duas moléculas de benzaldeído e uma molécula de acetona em meio básico, no caso o hidróxido de sódio aquoso. Quando ocorre a formação da benzalacetona esta ainda possui átomos de hidrogênio acídicos, e acaba formando um novo íon enolato, que condensa com uma nova molécula de benzaldeído. Por fim ocorre uma nova condensação aldólica que origina a dibenzalacetona. 2. Quais sub-produtos são esperados nesta reação? Por que é importante manter as proporções equivalentes dos reagentes nesta reação?
Caso a reação ocorra muito rapidamente não permitindo isolar o produto na forma aldólica, então é formado o derivado anal (alceno aldeído) desta reação.
É importante manter as proporções, pois nas reações aldólicas cruzadas a adição do reagente com hidrogênio alfa deve ser feita lentamente, pois assim garante a baixa concentração do reagente com hidrogênio alfa que aumenta a concentração do ânion enolato, evitando assim reações laterais e consequentemente aumentando o rendimento da reação.

3. Diferencie a reação realizada nesta prática da reação de adição nucleofílica clássica.
A diferença entre a prática e a reação de adição, é que na prática ocorreu uma condensação nucleofílica e não uma adição nucleofílica. Numa reação de condensação aldólica a cetona é enolizável e por isso ela forma o íon enolato. Já na adição aldólica do íon enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonílico do aldeído, pois este está mais desimpedido estericamente por ser um grupo terminal e porque nele não ocorre estabilização por dispersão eletrônica, já que ele não está rodeado por dois grupos metil como nas cetonas.

4. Qual a finalidade do uso da base neste processo reacional?
A base é utilizada para que as cetonas não se autocondensem de forma