síntese da dibenzalcetona

Universidade Federal do Pará
Instituto de Ciências Exatas e Naturais
Faculdade de Química
Licenciatura em Química
Química Orgânica Experimental II

SÍNTESE DA DIBENZALACETONA

Belém-PA, junho de 2013
Turma: 05520
Equipe 01
Sidney Coêlho nº09055002201
Leandro Daniel Marques nº10055003801
Helder Ferreira nº09055003401
1-RESUMO:
Este experimento envolve uma reação de adição nucleofílica à carbonila é de desidratação, ou seja, é uma condensação. Uma cetona α-β-insaturada é formada a partir da condensação de um aldeído aromático, o benzaldeído, com uma cetoma a acetona, numa reação conhecida como reação de Claisen-Smidt. O aldol inicial não pode ser isolado por sofrer desidratação imediata, formando a cetona insaturada que, por sua vez, tem hidrogênios ativos e que pode condensar uma segunda molécula de benzaldeído. Um excesso do aldeído aromático favorece a segunda condensação, levando à formação da dibenzalacetona.
Reação:

2- INTRODUÇÃO:
Conhecida como reação de Claisen-Schmidt, a Dibenzalacetona (1,5-difenil- (E,E)-1,4-pentadien-3-ona), cetona insaturada, que envolve uma reação de adição nucleofílica e de desidratação. A cetona será formada a partir da condensação de um aldeído aromático, o Benzaldeído, com uma cetona, a Acetona. O processo de produção da Dibenzalacetona consiste no aquecimento em banho-maria, resfriamento em banho de gelo, filtração simples e filtração a vácuo visando-se obter a cristalização completa. Logo mais, a recristalização será feita dissolvendo-se o produto em Metanol e aquecendo-o em banho-maria. Esta reação se processa através da condensação aldólica cruzada de duas moléculas de benzaldeído e uma molécula de acetona em meio básico.
Sendo uma das reações mais utilizadas para a síntese de ligações carbono-carbono, a condensação aldólica baseia-se na formação de um íon enolato e na sua subsequente reação com uma molécula de um aldeído ou cetona, originando um β-hidroxialdeído ou uma