Reação entre Benzaldeído e acetona para a formação de dibenzalacetona:
A dibenzalacetona é um composto orgânico de formula C17H14O. É um solido amarelo insolúvel em água porem solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada como componente em protetores solares e é usada como ligante na química de organometálicos. O composto pode ser preparado em laboratório por uma condensação aldólica
Reação entre Benzaldeído e acetona para a formação de dibenzalacetona:
Passo 1: O íon enolato, atuando como nucleófilo, ataca o carbono carbonílico do aldeído
Passo 2: O íon enolato, atuando como base, capta um próton de uma molécula de água.
Passo 3: O produto formado (benzilidenoacetona) sofre eliminação por desidratação (perde água), formando um composto conjugado. Esta reação ocorre espontaneamente mesmo à temperatura ambiente e em meio básico pois o produto é estabilizado por ressonância devido à presença de duas ligações duplas conjugadas e do grupo fenil.
OBS.: Com excesso de benzaldeído pode ocorrer uma nova reação entre a benzilidenoacetona com uma nova molécula de benzaldeído. Nesta reação a benzilidenoacetona irá atuar como a cetona enolizável, a partir da qual se forma o íon enolato que ira atuar como nucleófilo como no passo 1 citado acima. O produto formado nesta dicondensação é a dibenzalacetona.
Resultados e Discussão
Contas
MM propanona= 58g/mol MM dibenzalacetona= 234g/mol
MM benzaldeído= 106g/mol x 2 = 212 g/mol
Começa-se a calcular qual material esta em excesso na reação, pode-se calcular de duas formas pela acetona ou pelo benzaldeído :
1ª Forma Acetona
58 g (MM propanona) ------ 212 g(MM benzaldeído)
1,5 g(acetona) ------------ x X= 212 . 1,5/58
X= 5,48 g Benzaldeido esta limitado (5,3g).
2ª Forma Benzaldeído
58 g (MM propanona) ------ 212 g(MM benzaldeído)
5,3 g (massa do benzaldeído) ------ x X= 212 . 5,3/58 X= 1,45 g Acetona esta em excesso