dibenzalacetato

UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA
Profº. Msc. Paulina Carvalho

Luís Felipe
Tasso Ramom

SÍNTESE DE DIBENZALACETONA

São Luís
2014
1. INTRODUÇÃO

As condensações aldólicas podem ser catalisadas por ácidos, bases e enzimas. No entanto, no laboratório a catálise básica é a mais comumente utilizada enquanto que os sistemas biológicos fazem uso da catálise enzimática. Na verdade, o grupo carbonila é considerado como o grupo chave na química orgânica. Por tal motivo, as condensações catalisadas por bases nas quais intervenham os compostos carbonílicos serão as reações mais importantes para a formação de ligação carbono-carbono.
Entre as muitas e importantes reações de catálise básica destacam-se as condensações de Perkin e Claisen, as quais são mostradas a seguir:

Todas estas reações de condensação estão relacionadas por duas características:

1) A presença de um composto carbonílico, que atua como eletrófilo
2) Um ácido carbonado, a partir do qual se forma um nucleófilo, carbânion.

Se for empregado outro composto carbonílico como ácido carbonado, sua acidez é devida normalmente a capacidade de formar íons enolatos estáveis. A deslocalização da carga de um íon enolato confere a esse uma estabilidade considerável. Um próton ligado a um átomo de carbono adjacente a uma função carbonila é considerado acídico pelo grupo eletronegativo adjacente. O ânion resultante está estabilizado pela formação de um íon enolato. Como mostrado a seguir, existe duas formas de ressonância deste íon enolato:

Na prática, o tratamento dos aldeídos enolizáveis com base como catalisador leva a formação de α-hidroxi-aldeidos em temperaturas baixas e a aldeídos α, β-insaturados em temperaturas mais altas. A reação ocorre pelo ataque do enolato à carbonila. A adição de aldol com carbonilas de cetonas é energeticamente desfavorável. Para obter a condensação de aldol de cetonas, são necessárias