quimica

UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

PREPARAÇÃO DA DIBENZALACETONA

Cristiane Kelen do Prado Leitão-2010020624

Seropédica, RJ
Julho de 2014

PREPARAÇÃO DA DIBENZALACETONA

RELATÓRIO EXPERIMENTAL

Relatório referente ao experimento laboratorial conforme exigências da disciplina Química
Orgânica Experimental I, ministrada pelos professores Dr. Marco Edilson Freire de Lima e
Drª. Rosane Nora Castro

Seropédica, RJ
Julho de 2014

PREPARAÇÃO DA DIBENZALACETONA
1. OBJETIVO
O experimento teve por objetivo a síntese da dibenzalacetona através da condensação aldólica cruzada (reação de Claisen-Schimidt) de duas moléculas de benzaldeído e uma de acetona em solução diluída.
2. INTRODUÇÃO
A dibenzalacetona é um composto orgânico de fórmula
. É um sólido amarelado insolúvel em água, porém solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada como componente em protetores solares e é usada como ligante na química de organometálicos. O composto pode ser preparado em laboratório por uma condensação aldólica. Uma reação aldólica que começa com dois compostos carbonilados diferentes é chamada de reação aldólica cruzada.
As reações aldólicas cruzadas são práticas, utilizando bases como o NaOH, quando um reagente não possui um hidrogênio α e portanto não pode sofrer uma autocondensação, pois não consegue formar um ânion enolato. Podemos evitar outras reações colaterais colocando este componente e adicionando-se lentamente o reagente com um hidrogênio α na mistura.
Sob essas condições, a concentração do reagente com um hidrogênio α é sempre baixa e grande parte dele está presente como um ânion enolato. A principal reação que ocorre é aquela entre esse ânion enolato e o componente que não tem hidrogênio α (Solomons &
Fryhle, 2009).
Quando as cetonas são usadas como um dos componentes, as reações aldólicas cruzadas são chamadas de reações de