Reaçoes carbonila

Reações envolvidas na identificação

Um aldeído é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila ligado a um hidrogênio, ou seja, o seu grupo funcional sempre vem da extremidade de uma cadeia carbônica e é dado por: O │ ║
─ C ─ C ─ H │
Grupo Funcional dos Aldeídos
Já as cetonas são aqueles compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila entre dois carbonos. Portanto, seu grupo funcional nunca irá aparecer na extremidade de uma cadeia carbônica. O │ ║ │
─ C ─ C ─ C ─ │ │
Grupo Funcional das Cetonas
Quando esses dois tipos de compostos são expostos a agentes oxidantes, somente os aldeídos reagem. Isso ocorre porque o carbono ligado ao oxigênio na carbonila adquire caráter positivo, visto que o oxigênio é mais eletronegativo e atrai mais fortemente os elétrons da ligação química. Assim, um oxigênio nascente que estiver no meio irá atacar esse carbono, colocando-se exatamente entre a ligação carbono-hidrogênio. No caso dos aldeídos, forma-se um composto do grupo dos ácidos carboxílicos, e, no caso das cetonas, não há reação, porque seu carbono da carbonila não está ligado a nenhum hidrogênio. O O ║ ║
R ─ C ─ H + [O] →R ─ C ─ OH
Aldeído Ácido carboxílico O ║
R ─ C ─ R + [O] →não reage
Cetona
Desse modo, é muito comum em laboratório realizar reações de oxidação para identificar se determinada substância é um aldeído ou uma cetona. Entre os oxidantes que costumam ser usados estão o reativo de Tollens (solução aquosa amoniacal de nitrato de prata), o reativo de Fehling (solução aquosa de sulfato de cobre em meio básico e tartarato duplo de sódio e potássio) e o reativo de Benedict (solução aquosa de sulfato de cobre em meio básico e citrato de sódio).
O reativo de Benedict é