Aldeídos e cetonas
Introdução
O objetivo deste trabalho é demonstrar as reações de aldeídos e cetonas em abordagens de três autores contemporâneos: o de John McMurry, Solomons e o clássico Morrinson.
McMurry
ALDEÍDOS E CETONAS: REAÇÕES DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA
Os aldeídos e as cetonas estão entre os produtos mais amplamente encontrados, tanto na natureza como na indústria química. Na natureza, muitas substâncias necessárias para os organismos vivos são aldeídos ou cetonas.
Na indústria química, os aldeídos simples e as cetonas são produzidos em larga escala para uso como solventes e como materiais de partida para uma infinidade de outros produtos. Por exemplo, mais de 1,4 milhões de toneladas por ano de formaldeído, H2C=O, são produzidas nos Estados Unidos para uso em materiais isolantes em construções e em resinas adesivas que ligam partículas de finas folhas de madeiras e materiais aglomerados. A acetona, (CH3)2C=O, é largamente usada como solvente industrial; aproximadamente 1,2 milhões de toneladas por ano são produzidas nos Estados Unidos. O formaldeído é sintetizado industrialmente pela oxidação catalítica de metanol, e um método de preparação de acetona envolve a oxidação de 2-propanol.
Nomenclatura de Aldeídos:
Os aldeídos são nomeados pela substituição do o-terminal dos nomes dos alcanos correspondentes por –al. A cadeia principal deve conter o grupo –CHO, e o carbono –CHO é numerado como carbono 1. Por exemplo:
Observe que a cadeia mais longa em 2-etil-4-metilpentanal é um hexano, mas essa cadeia não inclui o grupo –CHO e assim não é considerada a principal.
Para os aldeídos mais complexos, nos quais o grupo –CHO está ligado a um anel, o sufixo –carbaldeído é utilizado:
Os mais simples e bem conhecidos aldeídos têm nomes comuns reconhecidos pela IUPAC. Alguns dos mais importantes são dados a seguir:
Nomes Comuns de Alguns Aldeídos Simples:
FÓRMULA NOME COMUM NOME SISTEMÁTICO
HCHO Formaldeído Metanal
CH3CHO