aldeidos e cetonas
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CompostosCarbonílicos
O
R
R
R
O
O
H
Aldeído
Grupo carbonílico R'
O
HO
Cetona
R
Ácido
Carboxílico
O
R 'O
Éster
Carboxilato
Aldeídos e cetonas
Nomenclatura – Cetonas
As cetonas são denominadas substitutivamente trocando-se o final -o do nome do alcano correspondente por –ona. A cadeia carbônica é numerada de modo que o átomo de C da carbonila tenha o menor número possível, este numero é utilizado para designar sua posição.
Nomes comuns para cetonas são obtidos nomeando-se separadamente os dois grupos ligados ao grupo carbonílico, adicionando-se a palavra cetona como uma palavra separada.
O
O
C H 3C C H
C H 3C C H 2C H 2C H
3
propanona ou acetona
(dimetil cetona)
2-pentanona
(metil propil cetona)
O
C H 3C H 2C C H
3
3
butanona
(etil metil cetona)
O
C H 3C C H 2C H = C H
2
4-penten-2-ona
(alil metil cetona)
Cetonas
Cetonas
Cetonas
Cetonas
Cetonas
Cetonas
Propanona (Acetona)
Forma-se no nosso organismo devido a decomposição incompleta de gorduras.
Em alguns casos de doenças, como, por exemplo, o diabetes e o hipertireoidismo, há aumento de concentração de propanona no sangue, podendo-se detectá-la na urina e até mesmo no hálito da pessoa.
São encontradas na natureza nas flores e frutos, na maioria líquidos de odor agradável.
Aldeídos
Aldeídos
Aldeídos
Aldeídos
Aldeídos
Aldeídos
Formol e Benzaldeído
Formol
Estrutura do carbonila
Carbono tem hibridação sp2.
Ligação C=O é menor, forte e mais polar que a ligação C=C dos alcenos.
Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas
Oxigênio é mais eletronegativo que o carbono; portanto, o ligação carbono– oxigênio é polar:
H
C
H
O
Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas
Atrações dípolo–dípolo
•
Aldeídos e cetonas têm pontos de ebulição e de fusão superiores aos