Mecanismos envolvidos em reações de adição

Mecanismos envolvidos nas reações de adição

Outubro\2010
Os alcenos são insaturados, e a região em que há ligação dupla entre carbonos na molécula é mais reativa. Devido a alta reatividade da dupla ligação é fácil adicionar novos elementos a molécula sem necessitar uma grande energia de ativação. Ex: Com o gás eteno à temperatura é ambiente e sem luz é possível adicionar cloro e formar o composto líquido dicloroetano.

CH2=CH2 + Cl2  CH2-CH2 Cl Cl As representações alcenos em forma de diagram geralmente mostram as ligações duplas como sendo iguais (como foi ilustrado acima no caso do eteno), mas na verdade elas são diferentes, e é justamente isso que confere a capacidade de reatividade às regiões que possuem dupla ligação. Um dos pares de elétrons se dispõe em forma de “linha” entre os dois carbonos da dupla, entretanto o outro par estará localizado em um orbital molecular que é uma região dentro da molécula onde há uma alta probabilidade de se encontrar pares de elétrons, por isso esse par poderá ficar acima e abaixo do plano da molécula. Isso por que serão formadas uma ligação sigma que ficará parada e a outra será a PI que poderá estar em qualquer lugar do orbital molecular.Ex:

Na figura acima, temos a ligação sigma entre os dois carbonos, essa ligação sigma não se move, permanecendo estática. E temos a ligação PI que pode estar acima ou abaixo do plano da molécula na área destacada (que representa o orbital atômico).
Nas ligações duplas,o s elétrons PI não estão totalmente sob o controle dos núcleos de carbono, justamente devido à sua alta mobilidade e é justamente este movimento para cima e para baixo do plano da molécula que os expõe de modo que estes estão relativamente abertos a “ataques” de outras substâncias, tornando as reações da adição relativamente fáceis, como no primeiro exemplo em que foi formado o composto dicloroetano.