Enol

Os enóis são aqueles compostos que possuem um grupo hidroxila (OH) ligado a um carbono insaturado, isto é, que realiza uma dupla ligação com outro carbono, em uma cadeia aberta. Seu grupo funcional está mostrado abaixo:

R ═ C ─ OH

Nesse caso, a letra R corresponde a um radical orgânico genérico.

Esses compostos podem ser obtidos por meio de hidrocarbonetos não aromáticos, com a substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados a um carbono insaturado por uma ou mais hidroxilas. Os enóis são instáveis e geralmente aparecem em equilíbrio químico, pois pode ser convertido em cetona ou aldeído, dependendo da localização da dupla ligação.

A nomenclatura desses compostos obedece à seguinte regra estabelecida pela IUPAC:

PREFIXO + INFIXO + OL

O prefixo refere-se ao número de carbonos e o infixo ao tipo de ligação. Se houver ramificações na cadeia carbônica ela deve ser mencionada antes do prefixo. Quaisquer dúvidas sobre essa parte pode ser solucionada lendo o texto “Nomenclatura de Alcanos”.

Lembrando que as únicas diferenças entre a nomenclatura dos alcanos e a dos enóis é que o infixo (tipo de ligação) dos enóis é “en”, pois possui uma dupla ligação, e o sufixo é “ol” indicando a presença da hidroxila.

Veja alguns exemplos:

Exemplos de nomenclatura de compostos enólicos

Os enóis muitas vezes são confundidos com os fenóis ou com os álcoois; no entanto, os fenóis possuem a hidroxila ligada a um anel aromático e o grupo dos álcoois é caracterizado por possuir um grupo hidroxila ligado a um carbono saturado.

Grupos funcionais dos álcoois e dos fenóis