cloreto de terc-butila

582 palavras 3 páginas
Resultados e Discussão
A reação da síntese do cloreto de terc-butila ocorre através da substituição do grupo hidroxila, do álcool terc-butílico, por um átomo de cloro, proveniente do ácido clorídrico. Quando álcoois reagem com haletos de hidrogênio há formação de um haleto de alquila e água. Esta reação é denominada reação de substituição nucleofílica de primeira ordem (SN1).

Adicionou-se solução aquosa de carbonato de sódio a fim de neutralizar a reação, pois ela encontrava-se ácida devido ao ácido clorídrico. Adicionou-se cloreto de cálcio que, por ser um agente dessecante, retirou a maior parte da água do meio reacional.
Mecanismo:

1ª Etapa: Formação de um bom grupo de saída

A hidroxila é uma base forte e íons muito básicos, raramente, atuam como grupo de saída. Por esta razão, é necessário que ocorra, nesta etapa, a protonação do álcool, tornando o grupo abandonador uma base fraca que estabilize a carga negativa de maneira eficaz. A estabilidade dessa carga negativa diminui a energia de ativação desta etapa.

2ª Etapa: Formação do carbocátion

A formação do carbocátion é a etapa lenta da reação e, portanto, determinante da sua velocidade. É devido a isto, que esta reação é denominada SN1, pois somente a concentração do substrato influencia na velocidade. Esta etapa só ocorre porque o carbocátion formado tem sua carga positiva estabilizada pelos grupamentos metila ligados ao carbono central. Esta estabilização se dá através da sobreposição dos orbitais das ligações sigma carbono-hidrogênio do grupo metila com o orbital p vazio do carbono hibridizado em sp3. A densidade de elétrons é deslocada fazendo com que este carbono se torne um pouco menos positivo.

3ª Etapa: Formação do cloreto de terc-butila

Na formação do haleto de alquila, o carbocátion reage com o nucleófilo (Cl-) em uma reação SN1.

Foi realizado o teste de confirmação, que se deu positivo atrasvés de um precipitado branco proveniente do cloreto

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