Moléculas quirais

Moléculas Quirais: as novidades da indústria farmacêutica que estão deixando os genéricos obsoletos! Um mercado que, em 2000, irá ultrapassar a barreira dos $100 bilhões. As drogas quirais já são uma realidade na indústria farmacêutica. Algumas delas são novidades completas, mas muitas são apenas enantiômeros puros obtidos de racematos que, hoje, são vendidas como genéricos. A indústria farmacêutica já está liberando no mercado produtos resultantes dos mais avançados centros de O que é uma molécula quiral? A palavra "quiral" se refere à alusão destas moléculas com as mãos (quiromancia, lembra?). Olhe para suas mãos: a direita e esquerda são muito similares, mas não são idênticas. Por mais que você se esforce, não consegue sobrepô-las - não há como colocar uma sobre a outra, perfeitamente - os dedões ficam em lados opostos!. O mesmo acontece com as moléculas quirais - moléculas não superponíveis com sua imagem no espelho. Um centro de quiralidade é definido como um átomo que possui um conjunto de ligantes cujo arranjo espacial não é superponível com sua imagem no espelho. Em compostos orgânicos, é um carbono de hibridização sp3 que está ligado a quatro átomos ou grupos diferentes. A molécula 2-bromobutano é um exemplo. O carbono ligado ao bromo (C2) é um centro de quiralidade, pois está ligado a quatro grupos diferentes: A mistura formada por quantidades equimolares dos estereoisômeros é chamada de racemato. A maior parte das rotas sintéticas da química…

compostos com mais de um carbono assimétrico (quiral). É denominado carbono assimétrico ou quiral quando o átomo de carbono se liga a outros quatro ligantes diferentes. Esses ligantes podem ser radicais, grupos funcionais, etc. Logo esse carbono quiral sempre vai ser saturado e vai ter uma geometria tetraédrica. Esse centro quiral causado pelo carbono quiral faz com que aconteça a isomeria óptica que é um tipo de isomeria espacial. Os isômeros ópticos tem a mesma formula estrutural,…

tridimensionais das moléculas orgânicas. 2 1. Estereoisomerismo Moléculas que apresentam a mesma fórmula estrutural, mas que são duas substâncias diferentes. As estruturas diferem apenas na disposição espacial dos substituintes. As moléculas são chamadas de estereoisômeros. 1.1. Isomerismo geométrico • Observada em compostos com ligações dupla; também conhecido como isomerismo cis/trans ou E/Z (será discutido em mais detalhes na aula de alcenos) • Também é observado em…

todos os grupos estão unidos ao mesmo centro -São moléculas muito diferentes tanto em suas propriedades físicas como químicas. ISOMERIA a) Isomeria de Função A diferença entre os isômeros está no grupo funcional. ISOMERIA b) Isomeria de Cadeia A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia carbônica. ISOMERIA c) Isomeria de Posição A diferença entre os isômeros está na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de um substituinte.…

aromáticos, pode ser representada pelas fórmulas (III) e (IV). HC HC H C C H (III) CH CH ou (IV) 2 Os HC aromáticos apresentam propriedades bem incomuns e não reagem da mesma maneira como nos alquenos. Por ex: o benzeno não sofre as reações usuais de adição nas ligações duplas. O benzeno é uma molécula não-polar, insolúvel em água. Como outros HC, ele é extremamente inflamável, mas queima com a chama fuliginosa característica de moléculas aromáticas.…

Universidade Federal do Rio Grande do Norte Centro de Ciências Exatas e da Terra Departamento de Química QUI0340 – Orgânica I Prof. Fabiano Gomes Configuração absoluta R/S para centros quirais A IUPAC recomenda adotar a configuração R/S elaborada por Cahn, Ingold e Prelog para distinguir os centros quirais presentes em moléculas orgânicas. Além da configuração absoluta, existem as configurações d/l e (+)/(-) que estão relacionadas com o desvio da luz plano-polarizada pelas moléculas…

Isomeria Quiral Enantiômeros ocorrem apenas com compostos cujas moléculas são quirais. Uma molécula quiral é definida como uma que não é idêntica a sua imagem no espelho. A molécula quiral e sua imagem especular são enantiômeros, e a relação entre a molécula quiral e sua imagem especular é definida como enantiomérica. A palavra quiral vem da palavra grega cheir, que significa “mão”. Objetos quirais (incluindo moléculas) possuem um lado direito e outro esquerdo. O termo quiral é…

Estereoquímica: Moléculas Quirais Prof. Ricardo Porto IQB/UFAL Isomerismo: Isômeros Constitucionais e Estereoisômeros Estereoisômeros: Isômeros com a mesma fórmula molecular e mesma conectividade de átomos mas arranjo diferente dos átomos no espaço. Enantiômeros e diastereoisômeros Enantiômeros: superponíveis Estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares não Diastereoisômeros: Estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra Exemplo:…

em moléculas quirais. O termo quiral se refere a ausência de simetria(assimétrico).Um objeto quiral não é idêntico a sua imagem especular, a imagem e o objeto não são superponíveis.Existem vários exemplos de objetos e de organismos quirais em nosso cotidiano e na natureza.Dois exemplos comuns de serem citados são: cristais quirais e as mãos. Para ocorrer a quiralidade em uma molécula ela deve ter um ou mais carbonos assimétricos ou possuir assimetria molecular devido a algum fator…

anel. Os elétrons das três ligações duplas podem ser deslocalizados sobre os seis átomos de carbono. Cada ligação possui caráter parcial de ligação dupla. Esta situação é característica de todos os compostos aromáticos e pode ser representada pelas fórmulas (III) e (IV). Os hidrocarbonetos aromáticos não reagem da mesma maneira dos alcenos. O benzeno, por exemplo, não sofre reações de adição nas ligações duplas. O benzeno é uma molécula apolar, insolúvel em água. É extremamente…