Halofórmio

de tri-halometil carbinois (THMCs), compostos carbonilados a,a,a-tri-halogenados (CCTHs) e heterociclos contendo –CX3 como precursores sintéticos de funções químicas variadas. Esses compostos atuam, muitas vezes, como peças fundamentais em estratégias de síntese de moléculas altamente elaboradas e de acentuada importância. Em 1934, Fuson e Bull publicaram um artigo de revisão acerca da reação do halofórmio, apontando, já naquela época, utilização dessa reação em análises qualitativas e quantitativas, suas aplicações em síntese e explicações mecanísticas.8 De fato, a reação do halofórmio é uma das mais antigas na Química. Em 1822, Serulla, acidentalmente, verificou que o tratamento de etanol com hipoiodito, formado a partir de iodo em solução básica de hidróxido, levava à obtenção de iodofórmio e íon formato, por reação de oxidação do álcool a acetaldeído, seguida da tri-iodometilação e finalizada por hidrólise básica de –CI3.8 Muitas aplicações e adaptações da reação de halofórmios são relatadas até hoje, algumas sendo objeto da presente revisão. Os próprios halofórmios, por si sós, são interessantes precursores sintéticos, conforme exemplificado em duas publicações recentes.9,10 Dessa forma, o Esquema 1 apresenta a adição de bromofórmio a nitroalcenos, 7, na presença de magnésio, que, realizada a 0 oC, forma os adutos de Michael, β-tribromometilnitroalcanos, 8, com rendimentos de 56 a 95%.9 Todavia, quando realizada sob refluxo ou com…

Experimento 1: Condutometria Introdução A condutometria mede a condutância elétrica de soluções iônicas. Esta condução se dá através da migração de íons positivos e negativos com a aplicação de um campo eletrostático. A condutância de uma solução depende do número de íons presentes bem como das cargas e das mobilidades dos íons. A condutometria abrange duas técnicas analíticas: condutometria direta e titulação condutométrica.[2] A condutometria direta mede a condutância tendo como…

Reações do Halofórmio A reação do Halofórmio ocorre entre a metil cetonas com os halogênios na presença de uma base. As halogenções múltiplas sempre ocorrem no carbono do grupo metila, pois a introdução do primeiro halogênio (devido a eletronegatividade) torna os outros hidrogênios do carbono da metila, mais ácidos. Ao reagir as metil cetonas com os halogênios no hidróxido de sódio aquoso, ocorre uma reação adicional. O íon hidróxido ataca o carbono carban, da cetona trialometila, um…

Experimento IV – Condensação aldólica e reação do halofórmio Amanda Karolynne Luciano da Costa Universidade Federal do Rio Grande do Norte – Instituto de Química QUI0343 – Orgânica Experimental II 06 de Dezembro de 2013 Introdução Uma propriedade de extrema importância relacionada à reatividade dos compostos carbonílicos diz respeito à acidez do hidrogênio alfa. [1] Um hidrogênio ligado a um carbono com hibridização adjacente a um carbono carbonílico é muito mais…

para um teste qualitativo rápido e eficaz. De fato, diversos são os agentes oxidantes conhecidos para oxidação de um determinado aldeído a ácido carboxílico ou íon carboxilato (Esquema 1), dentre os quais se destacam os cátions metálicos Ag+ e Cu2+ e o ânion MnO4-. O R O [O] H R OH Esquema 1. Oxidação de aldeídos a acido carboxílico. Na literatura também são observados alguns métodos de oxidação de cetonas, tais como a reação de BayerVilliger, a partir da reação…

cetonas O mecanismo da halogenação α de aldeídos e cetonas pode ser catalisada por base é mostrado abaixo. Experimentos de cinética também mostram que a velocidade da reação independe da concentração do halogênio na catálise básica. Tanto o íon enolato quanto o enol são intermediários da reação levando à formação do produto. lenta C - C C C As cetonas α-bromo são úteis porque elas podem ser desidrobromadas por bases para dar cetonas α,β-insaturadas. 13 13…

hidrolisada a ácido carboxílico. O mecanismo descrito da hidrólise de nitrila catalisada por ácido está representado abaixo: Como nitrilas podem ser preparadas da reação entre um haleto de alquila com o íon cianeto, é possível, então, converter um haleto de alquila em um ácido carboxílico com um carbono a mais que o haleto de partida. PROBLEMA: Quais haletos de alquila formam os ácidos carboxílicos após reagirem com NaCN e o produto desta reação ser aquecido em uma solução ácida…

metálico + fenolftaleína = reação mais lenta/coloração lilás; Álcool terciário ( terc-butanol) + sódio metálico = reação bem lenta As velocidades das reações com álcoois pode ser explicada pela ordem de reatividade a seguir: Álcool primário>Álcool secundário>Álcool terciário Boletim de análise Reação do Halofórmio 1. PRODUTO…

bifásica ou aparecimento de emulsão de aspecto leitoso. e- de Jones Formação de um precipitado verde de sulfato crômico. Cr2(SO4)3 f- do ácido hidroxâmico Produz um complexo iônico, fazendo que a solução fique violeta. g- de Tollens Formação de um espelho de prata. h- do iodofórmio Descoramento da cor marrom e aparecimento de um precipitado amarelo (iodofórmio). Faria em primeiro lugar o teste de Tollens, para caracterização de aldeídos. No recipiente que desse…

No teste de ignição, coloca-se o composto em contacto com uma chama, levando-o à ignição e avaliando o aspecto da chama resultante (se é limpa ou muito fumegante). O teste de Baeyer é utilizado para avaliar a presença de insaturação, como as ligações duplas. Utiliza-se como reagente uma solução alcalina de permanganato de potássio (KMnO4), que é um oxidante forte. Ao reagir com ligações duplas ou triplas, leva o composto a ficar com uma coloração castanha. A reação com…