Ácido sulfanílico

O ÁCIDO SULFANÍLICO, ou Ácido 4-aminobenzenossulfônico possui massa molar 173,19 g.mol-1. Sua fórmula é C6 H7 N O3 S . A temperatura ambiente e pressão atmosférica ele se encontra na forma sólida, T. F. 288º C, e é um zwiterion, ou seja, um íon dipolar, neutro, que possui cargas opostas em átomos diferentes.
O grupamento amino participa da reação de diazotização, que é uma etapa importante de formação dos corantes.
Já o grupamento SO3H participa da reação de formação das sulfamidas, como o bactericida sulfanilamida.
O ácido sulfanílico é um produto químico orgânico, de origem sintética, produzido a partir de anilina e do ácido sulfúrico. É empregado como intermediário químico para a produção de branqueadores óticos, corantes alimentares e de uso geral, além de ser um aditivo para concretos (plastificante).
Há três formas pelas quais o ácido sulfanílico é comercializado, basicamente em função de sua pureza e de seu sal. O sulfanilato de sódio e o ácido sulfanílico 99% são especialmente empregados nos branqueadores óticos e pelas indústrias de papel. Os produtos de grau técnico são usados na produção de corantes orgânicos sintéticos e como aditivo para concretos especiais.
Os EUA, em parceria com a China, são os maiores produtores de ácido sulfanílico do mercado.
A síntese do ácido sulfanílico é iniciada com a reação de anilina e ácido sulfúrico concentrado, que são mantidos em um balão imerso em cuba com água fria. Ocorre a precipitação do sulfato ácido de anilina, o zwiterion. Com a adição de ácido sulfúrico fumegante e a manutenção do balão em banho de óleo a 185-190ºC, por uma hora, o ácido sulfanílico é formado. Após o término do aquecimento, resfria-se o balão até 50ºC, de forma que seja possível verter o conteúdo do mesmo sobre água gelada. O ácido sulfanílico que cristaliza é filtrado no funil de