Pr Relat Rio S Ntese Do Cido Sulfan Lico

1-Experimento
Síntese do ácido sulfanílico

2-Introdução O ácido sulfanílico, ou ácido para-aminobenzeno sulfônico é sólido à temperatura ambiente. Pode ser obtido a partir da sulfonação da anilina. As condições reacionais de uma reação de sulfonação são o aquecimento e o uso de agentes como ácido sulfúrico, ácido sulfúrico fumegante (SO3, ou oleum) ou ácido clorossulfônico. O controle da temperatura é muito importante nesse tipo de reação, pois a elevação de temperatura acelera o processo e gera produtos colaterais, como ácidos polissulfônicos e sulfonas1.
Tendo-se a anilina como ponto de partida, ocorrerá uma reação de substituição eletrofílica aromática. A sulfonação visa a inserção de um grupo SO3H no anel benzênico. A orientação de entrada do grupo sulfônico no anel benzênico é regida pelo nitrogênio do grupo amino, que tem par de elétrons livres, que serão doados para o anel, de forma a aumentar sua reatividade e facilitar a aproximação do eletrófilo. Como o grupo amino é ativador do anel, orientará o eletrófilo para entrada nas posições orto e para, mas o grupo nitro é um grupo volumoso e o efeito estéreo faz com que entre preferencialmente na posição para. Na síntese do ácido sulfanílico deve-se favorecer a presença de oleum, ou seja, retirar a água para favorecer a reação. Para isso, o sal formado durante a reação, sulfato de anilina, perde água mediante aquecimento e presença de ácido sulfúrico fumegante e há formação de ácido fenilsulfâmico. O grupo sulfônico migra para a posição orto, devido ao controle cinético. No controle cinético de uma reação de sulfonação ocorre a formação do produto mais fácil de formar, ou seja, o produto mais estável. Depois ocorre rearranjo em uma temperatura mais alta para a posição para, formando o ácido sulfanílico, de acordo com o controle termodinâmico. Esse controle termodinâmico consiste na formação do intermediário mais estável. É usado em química analítica para a determinação de nitritos2. Sua aplicação comercial