Trabalho

Índice

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1. Resumo……………………………………………………………………….
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2. Introdução Teórica..…………………………………………………………
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3. Parte experimental………………………………………………………….
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3.1. Reagentes……………………………………………………………….
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3.2. Material e equipamento………………………………………………..
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3.3. Procedimento experimental……………………………………………
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4. Resultados e discussão……………………………………………………
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5. Conclusão……………………………………………………………………
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6. Bibliografia……………………………………………………………………
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1. Resumo

Síntese do ácido sulfanílico através da sulfonação de anilina com oleum obtendo-se um rendimento de 34,6% e avaliação da sua pureza traçando o seu espectro FTIR.

2. Introdução Teórica

O ácido sulfanílico é um sal cristalino branco que não tem as propriedades que seriam esperadas para um composto com um grupo amina e com um grupo sulfónico. Isto deve-se ao facto de as aminas aromáticas e dos grupos sulfónicos aromáticos possuírem um ponto de fusão baixo e o ácido sulfanílico tem um ponto de fusão elevado, decompondo-se antes de o atingir. Por outo lado, este sal é praticamente insolúvel em água e em solventes orgânicos e em geral os ácidos sulfónicos são muito solúveis em água. No entanto, o ácido sulfanílico é solúvel em soluções aquosas alcalinas mas é insolúvel em soluções aquosas ácidas. [1]
A síntese do ácido sulfanílico ocorre por uma substituição eletrófila aromática (SEA), recorrendo a uma reação de sulfonação. Ou seja, o grupo ácido sulfónico (SO3H) vai-se tornar um substituinte no anel aromático. Para isto ocorrer, é necessário a presença de ácido sulfúrico fumegante (ácido sulfúrico concentrado com SO3 em excesso) – oleum – onde o catião +SO3H se comporta como eletrófilo. [2] A sulfonação também pode ocorrer na presença de ácido sulfúrico concentrado mas a velocidade seria muito menor. [3]
Entre todos os tipos de substituição eletrófila aromática, a sulfonação é a única reação que é reversível. Isto deve-se a facto de a