Relatório química orgânica experimental 2- obtenção de ácido sulfanílico

Obtenção de ácido sulfanílico

1) Introdução

As experiências relatadas nesse relatório tiveram por objetivo a síntese de ácido sulfanílico a partir da anilina como matéria prima. Esse ácido sulfanílico será usado posteriormente para a obtenção de um corante azóico. Ácido sulfanílico (ácido 4 - aminobenzeno sulfônico ou ácido para-aminobenzeno sulfônico) é um sólido cristalino incolor produzido por sulfonação da anilina[1] de fórmula química C6H7NO3S. É obtido pela reação a quente do ácido sulfúrico com anilina a 190 °C. Esta reação resultará na adiçao de um grupo sulfônico por uma substituição eletrofílica na posição p (para) em relação ao grupo amino no anel benzênico.

2) Matériais e métodos

Materiais: os reagentes necessários para essa prática foram anilina, óleo vegetal, ácido sulfúrico concentrado e água gelada, além de gelo picado. A vidraria e equipamentos utilizados foram balão de 250 mL, becher, bastão de vidro, provetas, papel filtro, vidro de relógio, recipiente para banho de óleo, funil de Buchner, bico de bunsen, suporte, condensador a ar, termômetro, tela de amianto, mangueiras, um pequeno recipiente para o banho de gelo, foi necessário a utilização da capela e a utilização de vácuo para que houvesse a filtragem.

Métodos: para que houvesse um bom rendimento nessa síntese foi necessário calcular estequiometricamente a quantidade dos reagentes utilizados. Foram usados 10,2g de anilina; 71,5g de ácido sulfúrico concentrado; 100 mL de água gelada. Com isso o procedimento realizado foi o seguinte:
Depois de ter todos os reagentes pesados a anilina foi misturada com 27,5 g do ácido sulfúrico vagarosamente em um balão de 250 mL. O meio reacional deve estar frio, estando em um banho de gelo.
Foi adicionado 44 g do ácido sulfúrico no balão com o precipitado proveniente da mistura anteriormente citada.
O balão foi conectado ao condensador a ar e o sistema foi colocado em aquecimento com um bico de bunsen através de um