Volumetria de complexação

Universidade Norte do Paraná

QUÍMICA ORGÂNICA III
PROF. MSC. MIRIAM CRISTINA COVRE DE SOUZA

UNIDADE DE ENSINO 4: INFLUÊNCIA DO SUBSTITUINTE NA REATIVIDADE DO ANEL AROMÁTICO

Objetivo - Diferenciar substituintes ativadores de substituintes desativadores. Quais efeitos esses substituintes causam na orientação do anel. Compreender como ocorre uma reação de substituição eletrofílica aromática em benzenos substituídos. Conteúdo - Substituintes ativadores e desativadores. Síntese de benzenos mono, di e polissubstituídos. Reação de substituição aromática eletrofílica em benzenos substituídos. Efeito do substituinte na orientação (orto/meta/para) frente a substituição eletrofílica aromática.

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1. REATIVIDADE RELATIVA DE BENZENOS SUBSTITUÍDOS
Os substituintes ativantes tornam o anel benzênico mais reativo diante da substituição eletrofílica. Os substituintes desativantes tornam o ane benzênico menos reativo diante da substituição eletrofílica.

1.1. Grupos Ativadores.
Grupos que contem substituintes que são capazes de doar elétrons ao anel e então irão aumentar a velocidade da substituição eletrofílica. 1.1.1 Fortemente ativantes: doam elétrons ao anel por ressonância e retiram elétrons por indução. Experimentalmente eles mostraram ser ativadores forte, indicando que a doação por ressonância é mais significativa que a retirada de elétrons do anel.

1.1.2 Moderadamente ativantes: doam elétrons por ressonância e retiram por indução. Sabemos que eles doam elétrons ao anel por ressonância de maneira menos efetiva que os fortemente ativantes. Esses substituintes são menos efetivos na doação de elétrons ao anel por ressonância porque eles podem doar elétrons por ressonância em duas direções competitivas: para dentro do anel e para fora do anel. O fato de que esses substituintes são ativantes indica que, apesar de uma reduzida doação de elétrons ao anel, de modo geral eles doam elétrons por ressonância mais fortemente do que retiram