Universitário

Quim. Nova, Vol. 27, No. 6, 882-888, 2004

Artigo

ANÁLISE ESTRUTURAL DE CICLODEXTRINAS: UM ESTUDO COMPARATIVO ENTRE MÉTODOS
TEÓRICOS CLÁSSICOS E QUÂNTICOS
Marta A. F. O. Britto, Clebio S. Nascimento Jr. e Hélio F. dos Santos*
Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal de Juiz de Fora, Campus Universitário Martelos,
36036-330 Juiz de Fora - MG
Recebido em 3/9/03; aceito em 23/3/04; publicado na web em 27/07/04

STRUCTURAL ANALYSIS OF CYCLODEXTRINS: A COMPARATIVE STUDY OF CLASSICAL AND QUANTUM
MECHANICAL METHODS. In the present work, we analyzed the accuracy of distinct theoretical methods to reproduce the solid state structures of cyclodextrins. The α, β and γ-cyclodextrins (CD) were considered and also their hydrates with included water molecules: α-CD.2H2O, β-CD.10H2O and γ-CD.12H2O. The geometries were fully optimized using Molecular Mechanics
(MM2), semiempirical (AM1 and PM3) and ab initio (HF/3-21G) methods and quantitatively compared with experimental data from X ray diffraction. The results obtained from the classical MM2 method were in best agreement with the experiment. The semiempirical and ab initio structures were also in satisfactory accordance with the experimental data. In general, the PM3 method was found to be more suitable than the AM1 to describe the CD geometries, mainly when the intramolecular hydrogen bonds are considered. Keywords: cyclodextrin; quantum-mechanical calculation; molecular mechanics.

INTRODUÇÃO
Ciclodextrinas (CD’s) são oligossacarídeos cíclicos formados por moléculas de D-glicose unidas através de ligações glicosídicas α(1-4)
(Figura 1a), obtidas a partir da degradação enzimática do amido1. As
CD’s mais conhecidas são as α, β e γ-ciclodextrinas, constituídas por
6, 7 e 8 unidades de glicose, respectivamente, que adotam a conformação de cadeira. Do ponto de vista estrutural, as CD’s apresentam-se na forma de “cones truncados” com o lado mais largo formado pelas