Síntese do ácido p-toluenossulfônico

Introdução

O ácido p-toluenossulfônico é formado a partir da sulfonação. Sulfonação consiste em um processo químico pelo qual o grupo ácido sulfônico (-SO3H) ou o grupo haleto de sulfonila (-SO2X) é introduzido em um composto orgânico através da formação de ligações carbono-enxofre ou nitrogênio-enxofre (N-sulfonatos ou sulfamatos).

É um composto orgânico com a fórmula CH3C6H4SO3H. TsOH, como é abreviado, é um sólido branco solúvel em água, alcoóis, e outros solventes orgânicos polares. Mais frequentemente, TsOH refere-se ao monohidrato,TsOH H2O.

TsOH é um forte ácido orgânico, aproximadamente um milhão de vezes mais forte que o ácido benzoico. É um dos poucos ácidos fortes que é um sólido, desde que convenientemente mantido livre de umidade do ar, como por exemplo, quando manuseado para ser pesado em laboratório ou em formulações. Também diferentemente de alguns ácidos fortes minerais (especialmente ácido nítrico, ácido sulfúrico e ácido perclórico), o TSOH não é oxidante.

Materiais e Reagentes Utilizados Equipamentos e vidraria

1 balão de fundo chato, 250 mL;
1 condensador de refluxo (Allihn);
1 proveta, 50 mL;
1 proveta, 25 mL;
1 béquer, 400mL;
1 funil de decantação, 250 mL;
1 funil de vidro (80mm);
1 cuba para banho de gelo;
1 funil de buchner;
1 quitazato;
1 suporte universal;
1 anel para funil (80mm);
1 tripé;
1 tela de amianto;
1 bico de Bunsen;
Borbulhadores.

Reagentes
Ácido Sulfúrico – H2SO4– (d=1,84) 32,0 mL
Tolueno – C6H5CH3– (d=0,87) 32,0 mL
Carvão Ativo 1,0g

Procedimento Experimental

1. Preparo

1. A um condensador de refluxo de Allihn, adaptou-se um balão de fundo chato contendo 32 ml de tolueno e borbulhadores;

2. Aqueceu-se então o sistema utilizando uma manta de aquecimento;

3. Adicionou-se lentamente, 19 ml de ácido sulfúrico concentrado.

2. Elaboração

1.