Questão química

Quim. Nova, Vol. 32, No. 2, 441-452, 2009

Pedro S. M. de Oliveira e Vitor F. Ferreira*
Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, Universidade Federal Fluminense, Outeiro de S. João Batista, s/n,
24020-141 Niterói - RJ, Brasil
Marcus Vinicius N. de Souza
Instituto de Tecnologia em Fármacos-Far Manguinhos, Fundação Oswaldo Cruz, 21041-250 Rio de Janeiro - RJ, Brasil

Revisão

Utilização do D-manitol em síntese orgânica

Recebido em 25/4/08; aceito em 25/7/08; publicado na web em 20/1/09

D-Mannitol in Organic Synthesis. D-mannitol is used in several fields including food, pharmaceuticals, cosmetics and textiles being an important carbohydrate found widespread in nature. Due to its chirality, it is largely used in organic synthesis with several applications, such as ligands, polymers, chiral pool, for preparation of small chiral building blocks, key intermediates in total synthesis. In this context, the aim of this review is to highlights recent applications of D-mannitol, especially in total synthesis.

Keywords: mannitol; carbohydrate; synthesis.

INTRODUÇÃO
O D-Manitol é um carboidrato natural encontrado em diversos vegetais, como beterraba, cebola, aipo, figo e azeitonas (Figura 1).1
Além disso, está presente em alguns exsudatos de árvores e algas marinhas, dos quais pode ser obtido por meio de extração com álcool a quente. O maná2 obtido da Fraximus ornus (Fam. Oleaceae) pode conter de 60 a 90% deste carboidrato.3

Figura 1. Estrutura do D-Manitol

Este carboidrato não pode ser considerado como abundante na natureza e sua distribuição taxonômica é limitada. Portanto, sua extração comercial de fontes naturais não é economicamente viável. Entretanto, ele é facilmente obtido industrialmente a partir da mistura de D-sorbitol/Dmanitol (Esquema 1), que é obtida pela hidrogenação do açúcar invertido
(mistura comercial de D-glicose e D-frutose derivada da D-sacarose).
O D-Manitol é uma substância encontrada sob a forma de