Enaminas

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Definição:
É um composto orgânico com estrutura geral R2C=CR-NR2, cujo átomo de nitrogênio se difere de uma amina terciária por causa da dupla ligação feita pelo seu carbono ligante.

Síntese:
É formada pela reação de aldeídos ou cetonas com aminas secundárias, geralmente cíclicas como, por exemplo, a pirrolidina. A reação é geralmente realizada sob aquecimento, usando-se benzeno como solvente. Catalisadores não são necessários, mas podem ser usados (ex: p-toluenossulfônico).
Elimina-se a água formada através de uma destilação azeotrópica (montagem do tipo Dean-Stark), que é um processo de separação especial realizado quando os componentes de uma mistura formam um azeótropo (mistura de substâncias que possui um ponto de ebulição constante e fixo, não podendo ser separada através da destilação simples). Um componente de arraste (benzeno) é adicionado à mistura original, formando um novo azeótropo que deve ser do tipo heterogêneo (duas fases líquidas). O novo azeótropo formado é retirado no topo (azeótropo de mínimo) ou no fundo (azeótropo de máximo ponto de ebulição) da coluna de destilação, enquanto que um dos componentes da mistura original é obtido puro na outra extremidade da coluna. Uma segunda coluna deve ser utilizada para realizar a separação do componente de arraste.
Por outro lado, as enaminas podem também ser hidrolisadas em ácido aquoso, produzindo aldeídos e cetonas.

Conclusão:
É um composto orgânico, sintético, geralmente sintetizado através de aminas secundárias cíclicas. É um composto nucleofílico, sendo útil na síntese de outros compostos orgânicos, através de acilação, alquilação e reação de Michael.
As enaminas se parecem com enóis no sentido de que a doação do par de elétrons torna sua ligação dupla rica em elétrons e nucleofílica. Nucleofílica é aquela espécie química que busca centros positivos em moléculas envolvidas numa reação química. É uma base de Lewis, ou seja, um potencial doador de par de