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Adição e Substitutição Nucleofílica no grupo acilaAdição e Substitutição Nucleofílica no grupo acila
-Aldeídos e Cetonas: reações de adição à carbonila -Ácidos carboxílicos e seus derivados: reações de ç substituição nucleofílica no grupo acila.
Profa. Sabrina B. Ferreira ‐ Org. II
•Formação de hemiacetais e acetais
‐ Em meio básico
O
R
R'
+ R" OH
OH
HO
O R"
R
R'
hemiacetal
‐ Em meio ácido
O
R
R'
+ R" OH
H3 O +
HO
O R"
R
R
R'
hemiacetal
+ R" OH
Profa. Sabrina B. Ferreira ‐ Org. II
H 3O +
R
R" O
O R"
R
R
R'
acetal
H 2O
H
O
H
H
HO
O R"
H2O
R
R
R' hemiacetal R
O R"
O
R'
R
R"
R'
H
R" O
R
O R"
R'
R
R" OH
R" O
O R"
R
R'
acetal
Profa. Sabrina B. Ferreira ‐ Org. II
‐ Hemiacetais cíclicos possuem maior estabilidade
H
HO
H
H
CHO
OH
H
OH
OH
CH2OH
D-glicose
D glicose
OH
H2 O
HO
HO
OH
O
OH
OH
-D-glicopiranose
36%
+
HO
HO
O
OH
OH
-D-glicopiranose
64%
•Formação de iminas
•Formação de enaminas
H3C
O
C
R
R' NH
R'
H
H2 C
R'
C
N
R
R'
H
R
O
H3 C C R
R' N H
R"
H 2C
C
N
O H
H3 C C R
N
R'
R'
R
R
R'
R
R'
enamina
Profa. Sabrina B. Ferreira ‐ Org. II
H3 O +
H
O
H 3C C R
N
R'
R'
•Condensação com hidroxilamina e hidrazinas
H
O fenil-2-propanona O
N OH
+
H3 O +
N
H hidroxilamina N
N NH2
H benzaldeído O
ciclohexanona
H3O+
hidrazina
H H
N N Ph
H
hidrazona
H3 O +
fenilhidrazina
2-butanona
H O
H3O +
N N C
H
NH2 semicarbazida H
NH2
H
+ H 2O
H
N N Ph
+ H 2O
fenilhidrazona
O
O
OH
oxima
H
H
+ H 2O
N
NH2
NH
semicarbazona
+ H2 O
•Reação de Wittig
R
O
C
R'
R
+
Ph
C P Ph
Ph
R' ilídio de fósforo R
R'
C C
R
R'
+
Ph3P O
•Esta reação é irreversível dada a alta