Aldeidos E Cetonas VersaoAlunos2012

Capítulo 8

Aldeídos e cetonas

8 Aldeídos e cetonas Novo
A

ldeídos e cetonas são estruturalmente semelhantes, sendo que ambos contêm o grupo carbonila (C=O) como grupo funcional.

O

O
Aldeídos

H

C

R

H

O
Cetonas

R

C

R'

R

C

O
H

Ar

C

H

O

O

O

C

C

C

Ar

Ar

Ar ciclo Em geral, as reações de aldeídos e cetonas baseiam-se no fato de que a ligação C-O é polarizada, o carbono possui uma carga parcial positiva e o oxigênio uma negativa.
+

-

C O

+

C O

-

Devido à polarização, as reações de aldeídos e cetonas são divididas em reações de adição nucleofílica ao carbono e reações em que o oxigênio age como base.

Aldeídos e cetonas são extremamente úteis em sínteses porque podem ser transformados nas mais variadas classes de compostos. Possuem reatividade química muito semelhante, sendo que a principal diferença entre eles é a facilidade com que os aldeídos são convertidos em ácidos carboxílicos quando tratados com oxidantes brandos.

COO-NH4+

CHO

0
+ 2 Ag + H2O + 3 NH3 espelho de prata

+ 2 Ag(NH3)2OH reagente de Tollens
O
C

CH3

+ Ag(NH3)2OH

Não reage

180

Valdir Mano

Notas em Química Orgânica

Muitos aldeídos e cetonas são encontrados na natureza, aparecendo em fragrâncias, corantes, hormônios, açúcares etc. Entre eles podemos citar a progesterona, o benzaldeído, a β-ionona, o furaneol, a cânfora e a vanilina.

O
Progesterona
(hormônio feminino)

CHO

Benzaldeído
(aromatizante; óleo de amêndoas)

O
H3C CH3
CH CH COCH3

Cânfora
(usada em medicamentos)
O

CH3
-ionona
(obtida de violetas; perfumaria)
HO
Furaneol
(aroma artificial de morango)

CHO
O

O

Vanilina
(aromatizante; baunilha)
OCH3
OH

1. NOMENCLATURA DE ALDEÍDOS
São nomeados, pela nomenclatura substitutiva, trocando-se a terminação o do hidrocarboneto correspondente pelo sufixo al (para dois grupos –CHO usa-se dial). O carbono da carbonila recebe sempre o número “1” e não precisa ser citado. Na nomenclatura trivial, o aldeído é tomado como derivado do ácido carboxílico de origem,