Síntese, caracterização e resolução da α-feniletilamina

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Síntese, caracterização e resolução da α-feniletilamina

Jaqueline L. Mohr; Sidnei L. Pedrotti Jr.; Thaís C. Wenzel

Turma D – Prof. Adriano L. Monteiro

Resumo

Com o objetivo de efetuar a síntese, caracterização e resolução da α-feniletilamina, através de técnicas empregadas no ensino de Química Orgânica, iniciou-se o processo de síntese com uma destilação com arraste à vapor, seguida de uma reação ácido-base para obtenção da α-feniletilamina purificada, com realização de testes para confirmação do sucesso da síntese. A seguir procedeu-se a resolução através da cristalização de diasteroisômeros, com posterior separação dos compostos R e S. O rendimento obtido foi de 52,92% e um excesso enantiomérico do composto S de 87,67±3,02%, conforme testes realizados e cálculos efetuados.

Introdução

A obtenção de novos produtos, que podem ser utilizados para a melhoria da vida do ser humano, só é possível através de processos químicos, sendo a área da síntese orgânica a mais utilizada atualmente.
A síntese ideal deve ser aquela em que o produto final tenha alta pureza e que o rendimento do processo também seja elevado. No entanto este processo deve apresentar o menor número de rejeitos possível, mas caso os apresente em quantidade elevada que possam ser utilizados por outros segmentos.
Inicialmente nosso objetivo será a síntese da α-feniletilamina, a partir da acetofenona. Nesta síntese formar-se-ão dois produtos intermediários, primeiramente a α-feniletilformamida e posteriormente o cloridrato de α-feniletilamina que, após tratamento adequado, originará a amina desejada.
Após sintetizarmos a α-feniletilamina, estaremos aptos a realizar a resolução desta amina. Isto só é possível devido à presença de um estereocentro na molécula, que a torna quiral e, portanto, separável em relação aos enantiômeros R e S.
Na resolução nosso objetivo será calcular a composição dos