Projeto Alpha-feniletilamina

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO SUL
ENGENHARIA QUÍMICA

Síntese, Caracterização e Resolução da α-Feniletilamina Porto Alegre, dezembro de 2013

INTRODUÇÃO e METODOLOGIA

O objetivo desse projeto foi a síntese da α-feniletilamina e a resolução dos seus enantiomêros. Para isso, devidimos a síntese da seguinte forma:

Esquema 1. Etapas para a síntese da α-feniletilamina.

Na primeira etapa, o formiato de amônio foi obtido através da reação de carbonato de amônio com ácido fórmico. O mesmo foi formado em meio aquoso e separado posteriormente por cristalização. A Cristalização é uma operação de separação onde, partindo de uma mistura líquida (solução ou sólido fundido) se obtêm cristais de um dos componentes da mistura. Na cristalização criam-se as condições termodinâmicas que levam as moléculas a aproximarem-se e a agruparem-se em estruturas altamente organizadas, os cristais. Por vezes, as condições operatórias não permitem obter cristais 100% puros verificando-se a existência, nos cristais, de inclusões (impurezas) de moléculas que também têm grande afinidade para o soluto.

Reação:

Na segunda etapa, a acetofenona reage com o formiato de amônio, formando a alfa-feniletilformamida, segundo a reação a seguir:

A síntese da alfa-feniletilformamida ocorreu em um destilador de refluxo, utilizando um separador de Dean-Stark. A destilação é um processo que se destina a fazer a separação de componentes de uma solução baseada na diferença de pontos de ebulição existente. A destilação acontece quando a pressão do sistema se iguala a pressão externa e uma mistura binária rica em um dos componentes entra em ebulição conseguindo-se assim fazer a separação da mistura inicial.
Nesta etapa destilam água, acetofenona e formiato de amônio. O destilado, composto de acetofenona e de uma fase aquosa, acumula-se no reservatório lateral do Dean-Stark. A torneira de duas vias permite a retirada da fase aquosa e a