Síntese Acetanilida

Síntese de Acetanilida

Química Orgânica Experimental II – IQO 358

Alunos
Allan Figueiredo Machado DRE: 112174824
Maria Eduarda Riente DRE:

Prof. Jorge de Almeida Rodrigues Júnior

Data:

Rio de Janeiro, 28 de setembro de 2014.

I. Introdução ................................................................................
II. Materiais e Métodos ................................................................
III. Resultados e Discussões ...........................................................
IV. Conclusões ...............................................................................
V. Referências Bibliográficas .........................................................

I. Introdução

A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação (AMARAL, 1980). Sua fórmula molecular é C8H9NO.

Figura 1 : Reação global da síntese de acetanilida.

Foi introduzida em1886 com o nome de antifebrina por Cahn and
Hepp que descobriram acidentalmente sua ação antipirética.
Encontra-se no grupo dos primeiros analgésicos para substituir os derivados da morfina. Foi precursor do paracetamol, na síntese da penicilia e de outros medicamentos e intermediarios. Porém a quantidade de acetanilida é controlada pelo governo, pois esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.

Figura 2: Mecanismos da Reação.

II. Materiais e Métodos

Materiais:
- Bécher de 250ml
- Proveta de 10ml
- Bastão de Vidro
- Proveta de 50ml
-Recipiente para banho de gelo -Gelo
-Funil de Buchner (filtração à vácuo)
-Papel de filtro (filtração)
- Água destilada

Reagentes:
-Acetato de sódio
-Ácido acético glacial
-Anilina
-Anidrido acético