sintese acetanilida
1827 palavras
8 páginas
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTAInstituto de Química
ARARAQUARA / SP
8 - SÍNTESE DA ACETANILIDA
Grupo 1:
Aline Tais Simão Pereira
João Henrique Saska Romero
Luciene Ruiz Baccini
Profº. Dr. José Eduardo de Oliveira
Profª.Amanda Coelho Danuello
Estagiário docente: Rafael Rodrigues Hatanaka
Histórico e Farmacologia
•
Primeiros analgésicos foram introduzidos em 1884, com o nome de febrina, para substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é controlada pelo governo, pois esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio;
•
Um exemplo da utilização da acetanilida é o seu derivado o acetominofen (N-acetil-p-amino-fenol) que é solúvel em água e é freqüentemente usado em preparações líquidas como analgésicos e antipiréticos. •
Nomes comerciais: Acegripe (compr.), Dôrico (compr.), Parenzyme analgésico(drágeas), sinutab(compr./xarope), Tylenol (compr./gotas),
Tylex (compr.), etc.
Derivados da Anilina
Acetaminofen(p-hidroxiacetanilida
acetanilida
O
Fenacetina (p-etoxiacetanilida)
O
C
N
O
H
H
CH3
C
N
CH3
H
C
N
CH3
OH
OCH2CH3
ação
analgésica antipirética Ligação de Hidrogênio
p.f= 113-115 º C
Reagentes Utilizados
•
Anilina (C6H5NH2) ou Aminobenzeno ou Fenilamina.
•
Anidrido Acético [(CH3CO2)O].
•
Ácido Acético (CH3COOH).
•
Acetato de Sódio (CH3COONa)
Fluxograma
4,2 G de acetato de sódio anidro
capela
16,7 G (16 mL) de ácido acético glacial
1- Triturar em um almofariz
3- Adicionar lentamente
4,2 G de acetato de sódio triturado
2-Transferir para um béquer
Agitação magnética constante
Suspensão de ácido acético e acetato de sódio
15,5 G ( 15,2 mL) de anilina
4- Adicionar em pequenas porções
18,3 G (17,0 mL) de anidrido acético
5 – Adicionar
Acetanilida + Anilina(pouca quantidade) + ácido acético + anidrido acético (excesso) + impurezas
250 mL de água
6 - Adicionar
Sistema Bifásico
Líquido: ácido acético, anilina, acetanilida
Sólido: acetanilida + impurezas
7- Resfriar
8- Filtrar a