Ressonância do benzeno

Alguns compostos possuem em sua estrutura ligações duplas alternadas com ligações simples. O mais famoso de todos eles é o benzeno, cuja estrutura foi proposta em 1865, pelo químico alemão Friedrich August Kekulé.

O benzeno se apresenta como um líquido incolor de aroma doce característico. Mas seu vapor não deve ser aspirado já que é altamente tóxico, causam de imediato, tonturas e em grande quantidade até inconsciência. Em longo prazo, a inalação de benzeno é associada inclusive como causa de certos tipos de câncer, como leucemia. Constitui o hidrocarboneto aromático mais importante para a Química Orgânica. A sua descoberta se deu em 1825 pelo físico e químico Michael Faraday (1791-1867) no gás de iluminação usado em Londres na época. Em 1834, outro cientista, o químico Eilhardt Mitscherlich, conseguiu determinar que sua fórmula molecular fosse composta de seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio (C6H6). No entanto, por muito tempo, os químicos não conseguiram descobrir qual seria a fórmula estrutural do benzeno.
Sua estrutura seria cíclica e formada por três ligações duplas intercaladas com três ligações simples, conforme as figuras abaixo:

As duas formas de representar o benzeno são aceitas, pois é possível mudar os elétrons das ligações π sem mudar a posição dos átomos. Entretanto, nenhuma representa exatamente o que ele é e nem explica seu comportamento. Ele deveria se comportar como um alceno e provocar reações de adição, porém, na prática, isto não ocorre. O benzeno é bastante estável e age como se não tivesse as ligações duplas; ele dá reações de substituição como nos alcanos.

Em 1930, o cientista americano Linus Pauling propôs a teoria da ressonância que explicou esta aparente contradição. Esta teoria dizia o seguinte: “Sempre que, em uma fórmula estrutural, pudermos mudar a posição dos elétrons sem mudar a posição dos átomos, a estrutura real não será