Ressonancia no benzeno

Ressonância

Algumas espécies químicas não são representadas por apenas uma estrutura de Lewis simplesmente por aquela não ser a real. É dito que, se mais de um arranjo for necessário para descrever a real estrutura de uma espécie, tem-se o chamado efeito mesomérico ou ressonância.

1.1 Inicialmente, no Benzeno

O benzeno é um composto altamente estável. Isso se deve, em parte, ao angulo das ligações entre seus átomos de carbono, que em seu formato -hexágono- é de 120º. Ou seja, o angulo ideal para que as ligações sejam as mais estáveis possíveis é de 120º; ligações num angulo maior ou menor, tendem a ser pouco mais instáveis (mais tensas). A outra parte da estabilidade do benzeno se deve aos efeitos da aromaticidade. Analisemos a imagem a seguir:

A- O par de elétrons pi do Carbono 1 se desloca para o carbono 2, causando uma pequena mudança na estrutura do composto.

B- As ligações entre os carbonos 3 e 4, e 5 e 6 permanecerão inalteradas, porém, surgirá uma diferença nas cargas dos carbonos 1 e 2: o carbono 1 ficará positivo, devido a falta de elétrons, e o carbono 2, negativo, devido ao excesso de elétrons que, por sua vez, fará com que os elétrons pi se desloquem, novamente e, desta vez para a ligação simples entre os carbonos 2 e 3, ocasionando mais uma mudança no composto;

C- A ligação do carbono 5 permanece inalterada e uma ligação dupla se forma entre os carbono 2 e 3. Agora, o excesso de elétrons pi se encontra no carbono 4, e migra para a ligação simples entre este e o carbono 5.

D- Devido à migraçao dos eletrons pi, realiza-se uma ligação dupla entre os carbonos 4 e 5, fazendo com que os excessos de elétrons se encontrem, agora, no carbono 6. Os elétrons pi do carbono 6 deslocam-se rumo à ligação simples entre este e o carbono 1.

E- Nova formula estrutural do benzeno.

As duas formas de representação apresentam, alternadamente, ligações simples e duplas. De acordo com essas representações, tais ligações deveriam ter